Kenny Sears se narodil 22. listopadu 1957 v Jacksonville na Floridě a jeho basketbalová kariéra je příběhem o talentu, tvrdé práci a vytrvalosti. Už od mládí projevoval výrazné nadání pro hru pod košem, které ho nakonec dovedlo až na profesionální parkety NBA.
Po úspěšné středoškolské kariéře se Sears rozhodl pro studium na University of Alabama. Tam se stal klíčovým hráčem univerzitního týmu Crimson Tide. Jeho střelecké schopnosti a univerzálnost mu rychle zajistily pozornost skautů z profesionálních lig. V roce 1979 byl ve třetím kole draftu NBA jako 62. celkově vybrán týmem Washington Bullets. Tento moment odstartoval jeho profesionální dráhu.
Sears strávil v dresu Washington Bullets prvních šest sezón své profesionální kariéry. Během této doby se postupně vyvíjel z mladého hráče v důležitou součást týmu. V sezóně 1981-82 zaznamenal své dosud nejlepší individuální statistiky, když v průměru dosahoval 15,7 bodu, 4,9 doskoku a 2,6 asistence na zápas. Jeho schopnost střílet z různých pozic a efektivita v zakončení z něj udělaly respektovaného soupeře. V sezóně 1983-84 pomohl Bullets k postupu do play-off, kde však narazili na silnější soupeře. Během svého působení ve Washingtonu se Sears etabloval jako spolehlivý střelec a důrazný hráč.
V létě 1985 došlo k významnému zvratu v jeho kariéře. Washington Bullets ho vyměnili do San Antonio Spurs. V novém týmu se snažil navázat na své předchozí výkony, ale jeho angažmá v Texasu netrvalo dlouho. V sezóně 1985-86 odehrál za Spurs 40 zápasů s průměrem 9,7 bodu. Přestože se snažil přizpůsobit nové roli v týmu, jeho statistiky mírně poklesly.
Krátce po přestupu do San Antonia se Sears potýkal se zraněním, které ovlivnilo jeho další kariéru. Po sezóně 1985-86 byl vyměněn do Golden State Warriors. V dresu Warriors odehrál v sezóně 1986-87 18 zápasů, ale jeho minutáž a herní vliv byly omezené. Jeho tělo už nebylo schopno snášet nároky profesionálního basketbalu v plné míře.
Po sezóně 1986-87 se Kenny Sears rozhodl ukončit svou profesionální basketbalovou kariéru v NBA. Přestože jeho kariéra nebyla tak dlouhá a oslnivá, jak by si možná mnozí přáli, zanechal za sebou stopu jako talentovaný střelec, který dokázal konkurovat nejlepším hráčům své generace. Po ukončení aktivní činnosti se věnoval jiným zájmům a jeho životní cesta pokračovala mimo profesionální basketbal.