Sidney Moncrief se narodil 21. dubna 1957 v Little Rocku v Arkansasu a stal se jedním z nejvýraznějších obránců své generace v NBA. Jeho kariéra, ačkoliv poznamenaná zraněními, je příběhem neuvěřitelné píle, talentu a odhodlání. Moncrief nebyl typickým střelcem, ale jeho vliv na hru přesahoval pouhé body. Byl to hráč, který definoval obranu, energizoval svůj tým a zanechal nesmazatelnou stopu v historii Milwaukee Bucks.
Moncrief si vysloužil uznání na univerzitě v Arkansasu, kde hrál za Arkansas Razorbacks. Během svého působení na univerzitě se stal klíčovým hráčem a předvedl svůj potenciál jako všestranný basketbalista. Jeho výkony nezůstaly bez povšimnutí a v roce 1979 byl draftován týmem Milwaukee Bucks jako 5. celkově. Tento draftový výběr se ukázal jako trefa do černého, jelikož Moncrief se rychle stal základním kamenem sestavy Bucks.
V sezóně 1979-80, tedy v jeho nováčkovské sezóně, Moncrief nastoupil do 82 zápasů a průměrně zaznamenával 12,1 bodu, 3,6 doskoku a 3,2 asistence. Tím si okamžitě získal místo v základní pětce. Jeho skutečný dopad na hru se však projevil v následujících letech. Moncrief byl známý svou neúnavnou obranou, schopností „bránit nejlepšího hráče soupeře“ a svou inteligencí na hřišti. Jeho schopnosti ho vynesly do pozice jednoho z nejlepších obránců v lize.
Mezi lety 1983 a 1986 Moncrief zaznamenal vrchol své kariéry. V sezóně 1982-83 dosáhl průměrů 22,5 bodu, 5,1 doskoku a 3,2 asistence, což mu vyneslo nominaci do All-NBA First Team. V následující sezóně 1983-84 zopakoval tento úspěch a navíc byl vyhlášen Obráncem roku NBA, což byl pro hráče jeho typu obrovský úspěch. Toto ocenění si zopakoval i v sezóně 1984-85. V této době byl také opakovaně nominován do Utkání hvězd NBA (1983, 1984, 1985, 1986) a do All-Defensive First Team (1983, 1984, 1985, 1986).
Moncrief byl klíčovou postavou týmu Milwaukee Bucks, který v 80. letech patřil mezi elitu Východní konference. S týmem se dostal do play-off v mnoha sezónách, včetně několika účastí v Conference Finals. Jeho schopnost skórovat, rozdávat míče a především zastavit soupeřovy hvězdy z něj dělala nepostradatelného hráče.
Přestože Moncrief dosáhl vrcholu v polovině 80. let, jeho kariéru začala brzdit zranění. Trpěl chronickými problémy s koleny, které mu znemožňovaly odehrát celou sezónu na plný plyn. V sezóně 1987-88 odehrál pouze 29 zápasů, což byl začátek konce jeho dominantní éry. V 1989 byl vyměněn do Atlanta Hawks, kde odehrál jednu sezónu, ale jeho výkonnost už nebyla taková jako v dresu Bucks. Následně se pokusil o návrat v týmu Boston Celtics v sezóně 1990-91, ale jeho starty byly omezené a po této sezóně ukončil svou aktivní kariéru.
Po ukončení hráčské kariéry se Sidney Moncrief věnoval různým činnostem. Působil jako trenér na univerzitní úrovni a také jako asistent trenéra v NBA. V roce 2013 byl uveden do Naismith Memorial Basketball Hall of Fame, což je nejvyšší pocta pro basketbalového hráče. Jeho vliv na hru, zejména na defenzivní aspekt, je dodnes připomínán. Moncrief je ženatý a má děti, a i po konci své aktivní kariéry zůstává spojen s basketbalovým světem.