Terrell Brandon se narodil 20. ledna 1970 ve městě Portland, Oregon. Jeho cesta basketbalovým světem nebyla vždy přímočará, ale jeho houževnatost a talent mu umožnily zanechat výraznou stopu v NBA. S výškou 180 cm patřil mezi menší rozehrávače, ale to ho nikdy neomezovalo v jeho rychlosti, agilitě a schopnosti ovládat hru.
Brandon strávil svá univerzitní léta na University of Oregon, kde se stal klíčovým hráčem svého týmu. Jeho výkony v NCAA na sebe rychle upozornily skauty z profesionálních týmů. V roce 1991 byl draftován v prvním kole jako celkově 11. hráč týmem Cleveland Cavaliers. Tímto krokem se otevřela jeho profesionální kariéra v nejprestižnější basketbalové lize světa.
V Clevelandu se Brandon rychle adaptoval na tempo NBA. V sezóně 1992-93 zaznamenal svůj první významný úspěch, když se stal nejlepším střelcem týmu s průměrem 15,7 bodu na zápas. Jeho schopnost skórovat a zároveň efektivně rozdělovat míče mu vynesla pověst spolehlivého rozehrávače. Jeho výkony nadále rostly a v sezóně 1995-96 dosáhl svého kariérního maxima v průměrném počtu bodů na zápas, když nastřílel 23,4 bodu. Tuto sezónu zakončil i s nejvyšším počtem asistencí (5,5) a zisků (1,6) v kariéře. Tyto statistiky ho nominovaly na účast v NBA All-Star Game v letech 1996 a 1997, což bylo potvrzením jeho statusu mezi ligovou elitou.
V únoru 1997 došlo k významnému přestupu. Terrell Brandon byl vyměněn do Milwaukee Bucks. Zde pokračoval ve své roli lídra týmu, i když se jeho statistiky mírně lišily od těch z Clevelandu. V sezóně 1997-98 byl stále jedním z nejlepších hráčů Bucks, zaznamenal 17,8 bodu a 7,7 asistence na zápas.
Bohužel, kariéra Terella Brandona byla poznamenána i zraněními. V sezóně 1998-99 utrpěl vážné zranění kolene, které ho na delší dobu vyřadilo ze hry. Tento typ zranění je pro basketbalisty obzvláště náročný. Brandon však prokázal velkou odolnost a po rehabilitaci se dokázal vrátit na palubovku. I přes zranění se mu podařilo v sezóně 1999-2000 dosáhnout průměru 16,0 bodů a 6,7 asistencí, což svědčí o jeho odhodlání.
V létě 2001 se Terrell Brandon přesunul do Minnesota Timberwolves. V tomto týmu odehrál dvě sezóny, ve kterých sloužil jako zkušený rozehrávač a mentor mladším hráčům. I když jeho bodový průměr již nebyl tak vysoký jako v dobách jeho největší slávy, jeho přínos týmu byl stále znatelný. Po sezóně 2002-03, ve které zaznamenal 9,3 bodu a 4,4 asistence na zápas, se Terrell Brandon rozhodl ukončit svou profesionální kariéru v NBA.
Během své desetileté kariéry v NBA si Terrell Brandon získal respekt pro svou rychlost, skvělou driblinkovou techniku a schopnost rozhodovat klíčové momenty zápasů. Ačkoliv jeho kariéra nebyla bez překážek, jeho odhodlání a talent ho vynesly na pozici jednoho z výrazných rozehrávačů své generace.