Tracy Lamar McGrady Jr. se narodil 24. května 1979 v Bartow na Floridě. Už od útlého věku projevoval mimořádný talent pro basketbal. Navštěvoval Auburndale High School, kde se rychle stal jedním z nejlepších hráčů v celém státě. Později přestoupil na Mount Zion Christian Academy v Durhamu v Severní Karolíně, kde jeho hra dosáhla nové úrovně. Během svého posledního ročníku na střední škole měl průměr 27,5 bodu, 8,7 doskoku, 7,7 asistence a 2,8 bloku na zápas. Jeho dominance a atletické schopnosti upoutaly pozornost skautů z celé země. McGrady se rozhodl vynechat univerzitní basketbal a přihlásit se přímo do draftu NBA, což bylo v té době poměrně neobvyklé.
V roce 1997 byl Tracy McGrady draftován jako 9. celkově týmem Toronto Raptors. Přestože byl vnímán jako obrovský talent, jeho první sezony byly spíše o adaptaci na profesionální ligu. Jako mladý hráč strávil většinu času na lavičce, ale postupně se zlepšoval a získával více herních minut. V sezoně 1997-98 nastoupil do 64 zápasů s průměrem 7,0 bodu a 4,2 doskoku. Jeho druhý ročník (1998-99) už přinesl mírný nárůst na 9,3 bodu a ve zkrácené sezoně se stal startérem v 27 z 49 zápasů. Zlom nastal v sezoně 1999-2000, kdy se k týmu připojil jeho bratranec Vince Carter. Společně vytvořili dynamickou dvojici, která přitahovala pozornost fanoušků. McGrady v této sezoně zaznamenal průměr 15,4 bodu, 6,3 doskoku a 3,3 asistence a pomohl Raptors k jejich prvnímu postupu do play-off v historii klubu. V play-off však Raptors prohráli v prvním kole s New York Knicks.
Po třech sezonách v Torontu se Tracy McGrady rozhodl v létě 2000 podepsat jako volný hráč smlouvu s Orlando Magic. Tento krok mu umožnil stát se hlavní hvězdou týmu, což se mu v Torontu po boku Cartera nedařilo v takové míře. V Orlandu se okamžitě stal dominantní silou. V sezoně 2000-01 zaznamenal průměr 26,8 bodu, 7,5 doskoku a 4,6 asistence, což mu vyneslo ocenění NBA Most Improved Player a první z celkem sedmi účastí v All-Star Game. Tým se dostal do play-off, kde ale prohrál v prvním kole s Milwaukee Bucks. Následující sezony byly pro McGradyho individuálně ještě úspěšnější. V sezoně 2001-02 měl průměr 25,6 bodu a byl poprvé jmenován do All-NBA First Team. V sezoně 2002-03 dosáhl svého prvního titulu NBA Scoring Champion s průměrem 32,1 bodu na zápas, což bylo nejvíce v lize. V této sezoně zaznamenal také své kariérní maximum 62 bodů proti Washington Wizards 10. března 2004. O rok později, v sezoně 2003-04, si titul krále střelců zopakoval s průměrem 28,0 bodu na zápas. V Orlandu se mu však navzdory jeho brilantním individuálním výkonům nepodařilo postoupit za první kolo play-off, což vedlo k frustraci a nakonec k jeho odchodu.
V létě 2004 byl Tracy McGrady vyměněn do Houston Rockets v rámci obchodu, který zahrnoval sedm hráčů. V Houstonu se spojil s čínským pivotem Yao Mingem a tato dvojice vzbudila velké naděje. Jejich první společná sezona 2004-05 přinesla McGradyho další skvělé výkony, včetně památného zápasu 9. prosince 2004 proti San Antonio Spurs, kdy nastřílel 13 bodů za posledních 35 sekund čtvrté čtvrtiny a zajistil Rockets dramatické vítězství 81:80. V této sezoně měl průměr 25,7 bodu, 6,2 doskoku a 5,7 asistence. Rockets se dostali do play-off, ale opět prohráli v prvním kole. Následující roky v Houstonu byly poznamenány opakujícími se zraněními, zejména kolen a zad, která omezovala jak jeho, tak Yao Minga. To bránilo týmu v dosažení plného potenciálu. V sezoně 2007-08 Rockets dosáhli série 22 po sobě jdoucích vítězství, což je jedna z nejdelších v historii NBA, a McGrady k ní přispěl průměrem 21,6 bodu. Přesto opět vypadli v prvním kole play-off. V únoru 2009 podstoupil operaci mikrofraktury kolene, která ho vyřadila ze zbytku sezony a výrazně ovlivnila jeho budoucí kariéru.
Po zranění kolene se Tracy McGrady již nikdy nevrátil ke své dřívější formě. V únoru 2010 byl vyměněn z Houstonu v rámci obchodu zahrnujícího tři týmy a zamířil do New York Knicks. V New Yorku odehrál jen 24 zápasů s průměrem 9,4 bodu. Následující sezonu 2010-11 strávil u Detroit Pistons, kde se snažil znovu najít své místo, ale jeho role byla spíše sekundární s průměrem 8,0 bodu. Svou poslední plnou sezonu v NBA odehrál v roce 2011-12 za Atlanta Hawks, kde nastupoval především z lavičky a zaznamenal průměr 5,3 bodu v 52 zápasech. V roce 2012 se McGrady rozhodl pro krátké angažmá v Číně, kde hrál za tým Qingdao DoubleStar Eagles v Chinese Basketball Association (CBA). Jeho návrat do NBA se uskutečnil v dubnu 2013, kdy podepsal smlouvu se San Antonio Spurs před play-off. Odehrál šest zápasů v play-off, ale jeho tým prohrál ve finále NBA s Miami Heat. Po této sezoně, 26. srpna 2013, Tracy McGrady oficiálně oznámil konec své basketbalové kariéry.
Po ukončení basketbalové kariéry se Tracy McGrady krátce věnoval profesionálnímu baseballu. V roce 2014 podepsal smlouvu s nezávislým týmem Sugar Land Skeeters z Atlantic League of Professional Baseball, kde působil jako nadhazovač. Jeho baseballové angažmá trvalo jen několik měsíců. V roce 2017 byl Tracy McGrady uveden do Naismith Memorial Basketball Hall of Fame, což je nejvyšší pocta pro basketbalového hráče. Během své kariéry v NBA zaznamenal celkové průměry 18,3 bodu, 5,0 doskoku a 4,4 asistence na zápas.