Oscar Robertson, přezdívaný „Big O“, se narodil 24. února 1938 v Charlotte v Tennessee. Jeho dětství bylo poznamenáno rasovou segregací na jihu Spojených států, což ovlivnilo jeho pohled na svět a motivovalo ho k boji za rovná práva. Již od mládí projevoval mimořádný talent pro basketbal. Vyrůstal v Indianapolis, kde začal hrát za středoškolský tým Crispus Attucks High School. Jeho výkony byly tak pozoruhodné, že se stal prvním Afroameričanem, který vedl tým k titulu státního šampiona v Indianě v roce 1955. Tento úspěch byl významný nejen sportovně, ale i sociálně v tehdejší době.
Po střední škole se Robertson rozhodl pro University of Cincinnati, kde pokračoval ve své excelentní basketbalové kariéře. V letech 1957 až 1960 byl hvězdou týmu Bearcats. V sezóně 1959-1960 dosáhl svého prvního velkého úspěchu na mezinárodní scéně. V dresu americké reprezentace získal na Letních olympijských hrách v Římě 1960 zlatou medaili. Jeho výkony na olympiádě byly dominantní a potvrdily jeho status jednoho z nejlepších hráčů své generace. Během univerzitní kariéry si připsal řadu rekordů a jeho schopnost skórovat, nahrávat a doskakovat byla již tehdy zřejmá.
V roce 1960 byl Oscar Robertson draftován do NBA týmem Cincinnati Royals. Okamžitě se prosadil jako jeden z nejlepších hráčů ligy. Jeho první sezóna byla naprosto fenomenální. V průměru zaznamenával 30,5 bodu, 10,1 doskoku a 9,7 asistence na zápas. Tímto výkonem se stal prvním hráčem v historii NBA, který dosáhl triple-double v průměru během celé sezóny. Tento kousek zopakoval ještě dvakrát během své kariéry. Během svého působení v Cincinnati Royals, které trvalo do roku 1970, Robertson stabilně patřil mezi nejproduktivnější hráče ligy. Jeho schopnost ovlivnit hru ve všech aspektech – od bodování přes nahrávky až po obranu – byla jedinečná.
V roce 1970 byl Robertson vyměněn do Milwaukee Bucks. V tomto týmu se setkal s mladým a nadějným Kareemem Abdul-Jabbarem. Společně vytvořili silnou dvojici, která v sezóně 1970-1971 dovedla Milwaukee Bucks k jejich prvnímu a dosud jedinému titulu mistra NBA. Robertson byl klíčovým hráčem tohoto týmu a jeho zkušenosti a herní inteligence byly neocenitelné. Po této úspěšné sezóně odehrál ještě dvě sezóny v Milwaukee, než v roce 1974 ukončil svou profesionální kariéru.
Oscar Robertson patří mezi nejlepší hráče v historii NBA, což dokládají i jeho impozantní statistiky. Během své 14leté kariéry v NBA odehrál 1040 zápasů, v nichž nastřílel celkem 26 710 bodů. Jeho průměr bodů na zápas činí 25,7. Nezapomenutelné jsou jeho schopnosti v nahrávkách, kde si připsal 9 887 asistencí, s průměrem 8,4 na zápas. Jeho doskokový průměr je 7,5 na zápas. Robertson je jediným hráčem v historii NBA, který dosáhl průměru triple-double ve třech různých sezónách. Celkem během své kariéry zaznamenal 181 triple-double, což byl rekord, který dlouho nikdo nepřekonal.
Oscar Robertson byl nejen vynikajícím sportovcem, ale také aktivním bojovníkem za občanská práva. Využil svou platformu a vliv k podpoře rovnosti a spravedlnosti. Po ukončení hráčské kariéry se věnoval podnikání a působil v různých organizacích. V roce 1997 byl jmenován prezidentem Národní asociace hráčů basketbalu (NBPA), kde se snažil zlepšit podmínky pro hráče. V roce 2011 byl jmenován guvernérem basketbalových operací pro Sacramento Kings, což svědčí o jeho trvalém spojení s tímto sportem. V roce 1980 byl uveden do Basketbalové síně slávy. Jeho život a kariéra jsou příběhem výjimečného talentu, vytrvalosti a sociálního angažmá.