Earl „The Pearl“ Monroe se narodil 10. září 1944 ve Filadelfii v Pensylvánii. Už od útlého věku projevoval mimořádný talent pro basketbal. Jeho dětství a mládí ve Filadelfii, městě s bohatou basketbalovou historií, formovalo jeho jedinečný herní styl, který se vyznačoval neuvěřitelnou improvizací a elegantními pohyby. Navštěvoval školu John Bartram High School, kde se stal hvězdou místního týmu a přitahoval pozornost skautů z univerzit.
Monroe se rozhodl pro studium na Winston-Salem State University, malé historicky černošské univerzitě v Severní Karolíně, kde hrál pod vedením trenéra Clarence „Big House“ Gainese. Toto rozhodnutí se ukázalo jako klíčové pro jeho rozvoj. Monroe se rychle stal dominantním hráčem a v sezóně 1966-67 dovedl tým k mistrovskému titulu NCAA College Division Championship. Během své seniorské sezóny zaznamenal průměr 35,9 bodu na zápas a byl vyhlášen nejlepším hráčem turnaje. Jeho statistiky na univerzitní úrovni byly ohromující, za čtyři roky nastřílel celkem 2 468 bodů, což byl tehdy rekord školy. Jeho styl hry, plný klamavých pohybů, otoček a nečekaných střel, mu vynesl přezdívku „Black Jesus“ mezi fanoušky a spoluhráči, kteří byli svědky jeho basketbalových kouzel na palubovce.
Díky svým vynikajícím univerzitním výkonům byl Earl Monroe vybrán v draftu NBA v roce 1967 jako druhý celkově týmem Baltimore Bullets. Jeho nástup do profesionální ligy byl okamžitý a působivý. Hned ve své nováčkovské sezóně 1967-68 předvedl, že je připraven hrát na nejvyšší úrovni, když zaznamenal průměr 24,3 bodu, 5,7 doskoku a 4,3 asistence na zápas. Za tyto výkony byl zaslouženě oceněn titulem „Nováček roku“ (Rookie of the Year). Monroe se rychle stal hlavní hvězdou Bullets a jedním z nejoblíbenějších hráčů v lize. Jeho schopnost skórovat z jakékoli pozice na hřišti, kombinovaná s baletní elegancí a klamavými pohyby, fascinovala diváky i soupeře. V sezóně 1968-69 si ještě vylepšil své statistiky na 25,8 bodu na zápas. Během svého působení v Baltimoru byl čtyřikrát vybrán do All-Star týmu NBA a v sezóně 1968-69 byl jmenován do All-NBA First Team. S Bullets se v roce 1971 dostal až do finále NBA, kde však podlehli týmu Milwaukee Bucks.
Po čtyřech úspěšných sezónách v Baltimoru, kde se stal jednou z největších hvězd ligy, se Monroe dostal do složité situace. Jeho vztahy s vedením Bullets se zhoršily a on sám vyjádřil touhu po změně. V roce 1971 byl vyměněn do týmu New York Knicks. Tento přestup byl jedním z nejdiskutovanějších v té době. Výměna zahrnovala Mikea Riordana, Davea Stallwortha a finanční kompenzaci pro Bullets. Příchod Monroea do New Yorku vzbudil velké očekávání, ale zároveň i pochybnosti, jak se jeho individuální a často improvizovaný styl hry snese s týmovou a defenzivně zaměřenou filozofií Knicks, kteří již měli ve svých řadách dalšího dominantního rozehrávače, Walta Fraziera. Mnozí si mysleli, že dva takoví hráči nemohou hrát efektivně vedle sebe v jedné zadní řadě.
První sezóna Earla Monroea u Knicks (1971-72) byla poznamenána adaptací. Jeho statistiky poklesly, když se snažil najít své místo v novém systému a vedle Walta Fraziera. Z 25,8 bodu na zápas v Baltimoru klesl na 11,8 bodu v New Yorku. Byla to výzva, která vyžadovala změnu jeho herního přístupu. Monroe se však dokázal přizpůsobit a vytvořil s Frazierem jednu z nejlepších zadních řad v historii NBA, přezdívanou „Rolls Royce Backcourt“. Namísto soupeření se naučili spolupracovat a doplňovat se, Monroe převzal více roli druhého střelce a tvůrce hry z lavičky, nebo jako komplementární hráč, který dokázal zvrátit průběh zápasu svými individuálními akcemi. Vrcholem jeho kariéry u Knicks bylo získání mistrovského titulu NBA v roce 1973, kdy Knicks ve finále porazili Los Angeles Lakers. Monroe hrál klíčovou roli v play-off, kde jeho schopnost skórovat v důležitých momentech byla neocenitelná. V sezónách 1974-75 a 1976-77 byl opět vybrán do All-Star týmu NBA. Během svého působení v New Yorku si udržoval solidní průměry bodů (většinou mezi 15-20 body na zápas), asistencí a doskoků. Jeho hra byla stále plná nečekaných driblinků, otoček a střel z těžkých pozic, což diváci v Madison Square Garden milovali. V pozdějších letech jeho kariéry u Knicks se potýkal s několika drobnými zraněními, ale stále zůstával důležitou součástí týmu.
Earl Monroe odehrál svou poslední sezónu v NBA v roce 1979-80, opět v dresu New York Knicks. Po této sezóně se ve věku 35 let rozhodl ukončit aktivní hráčskou kariéru. Během své dvanáctileté kariéry v NBA zaznamenal celkem 17 454 bodů, 2 796 doskoků a 3 594 asistencí. Jeho kariérní průměry činily 18,8 bodu, 3,0 doskoku a 3,9 asistence na zápas. Po ukončení kariéry zůstal spojen s basketbalem. Pracoval jako komentátor a později zastával různé pozice v rámci organizace NBA, včetně komunitních vztahů a rozvoje hráčů. Jeho přínos basketbalu byl náležitě oceněn. V roce 1990 byl uveden do Naismith Memorial Basketball Hall of Fame. New York Knicks na jeho počest vyřadili dres s číslem 15, který nosil, a ten nyní visí pod stropem Madison Square Garden. Monroe je také členem NBA’s 50th Anniversary All-Time Team (1996) a NBA’s 75th Anniversary Team (2021). Jeho styl hry ovlivnil mnoho budoucích generací basketbalistů a je považován za jednoho z nejvíce inovativních a zábavných hráčů své doby.