Brian Winters se narodil 1. března 1956 v New Yorku a jeho basketbalová kariéra je příběhem vytrvalosti a neustálého zlepšování. Ačkoli nebyl vždy hvězdou prvního kalibru, jeho vliv na hru a schopnost přizpůsobit se různým situacím z něj učinily respektovaného hráče v NBA.
Winters strávil své univerzitní roky na South Carolina State University, kde se prosadil jako klíčový hráč týmu. Během svého působení dokázal zaujmout skauty NBA svými schopnostmi v rozehrávce, přehledem na hřišti a nebezpečnou střelbou. Jeho univerzitní statistiky naznačovaly potenciál pro profesionální kariéru.
V roce 1978 byl Brian Winters draftován v třetím kole týmem Los Angeles Lakers. Vstup do ligy nebyl vždy snadný a Winters musel bojovat o své místo v sestavě. V sezóně 1978-79 odehrál 47 zápasů s průměrem 4,5 bodu a 1,6 asistence na zápas. Přestože jeho čísla nebyla ohromující, získával cenné zkušenosti a ukazoval svou pracovitost.
Významný zlom v jeho kariéře nastal v roce 1979, kdy byl vyměněn do Milwaukee Bucks. V dresu Bucks se Winters začal výrazně prosazovat. V sezóně 1979-80 zaznamenal průměr 11,2 bodu a 3,2 asistence. Jeho role v týmu rostla a stal se důležitým článkem v ofenzivě. V následujících sezónách si udržoval stabilní výkony a často patřil mezi nejlepší střelce týmu.
Winters dosáhl svého vrcholu v dresu Bucks. V sezóně 1981-82 zaznamenal své kariérní maximum 17,2 bodu na zápas a také se blížil svému osobnímu rekordu v asistencích. Jeho schopnost dávat těžké koše a rozdělovat míče ho činila nepříjemným soupeřem. V sezóně 1982-83 dosáhl průměru 15,7 bodu a 4,7 asistence, což byly jeho nejvyšší statistiky v kariéře.
Jako mnoho basketbalistů, i Winters se potýkal se zraněními. V průběhu své kariéry utrpěl několik menších i vážnějších zranění, která si vyžádala delší pauzy. Jedním z výraznějších zranění bylo například zranění kotníku, které ho vyřadilo z části sezóny 1983-84. Přes tyto překážky se vždy dokázal vrátit na hřiště a znovu se prosadit.
Po několika úspěšných sezónách v Milwaukee Bucks, kde se stal výraznou postavou, se v roce 1984 Winters přesunul do Indiana Pacers. V týmu Pacers odehrál dvě sezóny, kde si udržoval solidní průměry bodů a asistencí. V sezóně 1984-85 zaznamenal 10,9 bodu a 4,5 asistence. Jeho poslední sezóna v NBA byla 1985-86, po které ukončil svou aktivní hráčskou kariéru.
Brian Winters se po ukončení kariéry v NBA věnoval jiným aktivitám. Ačkoli detaily jeho soukromého života nejsou široce medializovány, je známo, že zůstal spojen s basketbalovým světem v různých rolích. Jeho zkušenosti z NBA mu umožnily najít uplatnění i mimo hřiště.