William John Cunningham, známý jako Billy Cunningham, se narodil 3. června 1943 v Brooklynu v New Yorku. Jeho basketbalová kariéra byla poznamenána výjimečným talentem, tvrdou prací a schopností přizpůsobit se různým rolím na hřišti. Cunningham byl všestranný hráč, který vynikal ve střelbě, doskocích i v defenzivě, což mu vyneslo místo mezi předními hráči své generace.
Cunningham navštěvoval University of North Carolina, kde hrál za tým Tar Heels pod vedením legendárního trenéra Franka McGuyera. Již zde prokazoval svůj potenciál a patřil mezi klíčové hráče týmu. V sezóně 1963-64 pomohl Tar Heels k vítězství v Atlantic Coast Conference (ACC) a k postupu na turnaj NCAA. Jeho univerzitní kariéra byla předzvěstí budoucích úspěchů na profesionální úrovni. Po ukončení univerzitních studií se Cunningham rozhodl vstoupit do profesionálního basketbalu.
V roce 1965 byl Billy Cunningham draftován týmem Philadelphia 76ers jako osmý celkově ve druhém kole draftu. Jeho příchod do Philadelphie byl pro tým posilou. V první sezóně v NBA, 1965-66, nastoupil do 76 zápasů a zaznamenal průměr 7.5 bodu a 4.6 doskoku na zápas. Jeho role v týmu postupně rostla. Sezóna 1966-67 se stala pro 76ers historickou. Tým s hvězdami jako Wilt Chamberlain, Hal Greer a Chet Walker ovládl NBA a získal titul. Cunningham byl důležitou součástí tohoto úspěšného celku, byť jeho statistiky (průměr 7.0 bodu a 4.3 doskoku) nebyly tak výrazné jako u jeho slavnějších spoluhráčů. Jeho přínos spočíval v univerzálnosti a obětavosti.
V následujících sezónách se Cunninghamova role ještě více prohloubila. V sezóně 1968-69 zaznamenal svůj první průměr přes 20 bodů na zápas (20.8 bodu) a stal se jedním z lídrů týmu. Jeho schopnost skórovat a doskakovat byla pro 76ers klíčová. V sezóně 1969-70 dosáhl svého osobního rekordu v počtu doskoků na zápas s průměrem 11.7. V tomto období se opakovaně umisťoval v nominacích na NBA All-Star Game. Jeho schopnost dominovat v podkošovém prostoru, ačkoliv nebyl typickým pivotem, byla obdivuhodná. V sezóně 1970-71 zaznamenal svůj kariérní průměr 23.4 bodu na zápas.
Po úspěšném období ve Philadelphii se Billy Cunningham v roce 1972 rozhodl pro změnu a přestoupil do týmu Carolina Cougars hrajícího v konkurenční American Basketball Association (ABA). Tento krok byl pro mnoho hráčů v té době běžný, jelikož ABA nabízela jiné prostředí a často i vyšší platy. V ABA Cunningham okamžitě potvrdil svou kvalitu. V sezóně 1972-73 se stal jedním z nejlepších hráčů ligy, když zaznamenal průměr 24.1 bodu, 11.5 doskoku a 5.1 asistence na zápas. Jeho všestrannost byla v ABA ještě výraznější. V sezóně 1973-74 pokračoval ve výborných výkonech s průměrem 20.5 bodu a 11.7 doskoku.
Po zániku Carolina Cougars v roce 1974 se Billy Cunningham vrátil do NBA a připojil se k týmu Boston Celtics. Jeho angažmá v Bostonu však nebylo tak dlouhé ani výrazné jako v předchozích týmech. V sezóně 1974-75 odehrál za Celtics 55 zápasů s průměrem 10.7 bodu. Po této sezóně ukončil svou aktivní hráčskou kariéru.
Po ukončení hráčské kariéry se Billy Cunningham věnoval trenérství. V roce 1976 se stal hlavním trenérem týmu Philadelphia 76ers, kde již dříve působil jako hráč. Pod jeho vedením tým dosáhl několika úspěchů, včetně postupu do finále NBA v sezóně 1976-77. Cunningham prokázal, že má i trenérský talent a dokáže motivovat hráče k dosažení nejvyšších cílů. V pozdějších letech se věnoval i podnikání a dalším aktivitám mimo basketbalové hřiště.