Kenneth Clark „Kiki“ Vandeweghe se narodil 22. června 1958 v Kolumbii, stát Missouri. Jeho sportovní dráha je příběhem o výjimečném talentu, tvrdé práci a nelehkých momentech, které formovaly jeho úspěšnou kariéru v NBA i následné působení v managementu klubů.
Vandeweghe začal svou vysokoškolskou kariéru na Univerzitě v Arizoně, kde patřil mezi klíčové hráče univerzitního týmu Wildcats. Jeho střelecké schopnosti a atletická postava ho předurčovaly pro profesionální basketbal. V roce 1980 byl draftován týmem Denver Nuggets jako 11. hráč v pořadí. Již v této rané fázi své kariéry ukazoval potenciál stát se jedním z nejlepších útočníků v lize. Jeho první sezóna v NBA v ročníku 1980-81 zaznamenala průměr 10,5 bodu na zápas, což byl solidní vstup do profesionálního světa.
V dresu Denver Nuggets se Vandeweghe rychle vypracoval v klíčového hráče. V sezóně 1982-83 dosáhl svého prvního výrazného úspěchu, když se s průměrem 21,5 bodu stal nejlepším střelcem týmu. Následující sezóna 1983-84 byla ještě úspěšnější, kdy si připsal průměr 22,4 bodu na zápas a byl poprvé vybrán do NBA All-Star Game. Jeho střelecká produkce byla v té době mimořádná, a to i navzdory tomu, že Nuggets patřili spíše k průměrným týmům. Nicméně, jeho výkony neunikly pozornosti. V polovině sezóny 1984-85, konkrétně 15. února 1985, byl Vandeweghe vyměněn do týmu Boston Celtics, tehdejšího úřadujícího šampiona. Tento přesun byl významným krokem v jeho kariéře, jelikož se ocitl v týmu plném hvězd, jako byli Larry Bird, Kevin McHale a Robert Parish.
V Bostonu se Vandeweghe stal důležitou součástí rotace a přispěl k dalšímu úspěchu týmu. V sezóně 1985-86 si udržel vysoký bodový průměr 18,0 bodu na zápas a pomohl Celtics k zisku titulu mistra NBA. Finále proti Houston Rockets patřilo k památným, ačkoliv sám Vandeweghe neměl v sérii tak dominantní roli jako v Denveru. Nicméně, jeho přítomnost v týmu byla cenná. V roce 1987 byl znovu nominován do NBA All-Star Game, což potvrzovalo jeho status jednoho z nejlepších hráčů ligy.
Po úspěšném období v Bostonu se v roce 1988 Vandeweghe vrátil zpět do Denver Nuggets. Tento návrat byl motivován touhou po větší roli a zodpovědnosti. V sezóně 1988-89 opět zazářil s průměrem 21,1 bodu na zápas. Jeho střelecká forma však postupně klesala. V průběhu sezóny 1989-90 byl vyměněn do Portland Trail Blazers. V Portlandu odehrál dvě sezóny, kde jeho bodový průměr klesl pod 15 bodů na zápas. V roce 1992 přestoupil do Los Angeles Clippers, kde strávil svou poslední sezónu v NBA. Jeho kariéra v lize skončila v roce 1993.
Během své kariéry v NBA, která trvala 13 sezón, Kiki Vandeweghe odehrál 803 zápasů. Jeho celkový bodový zisk činí 12 041 bodů, což dává průměr 15,0 bodu na zápas. Jeho nejúspěšnější sezónou z hlediska bodového průměru byla 1983-84 s 24,4 body na zápas. Kromě dvou nominací na NBA All-Star Game se může pochlubit i tím, že v sezónách 1982-83 a 1983-84 byl nejlepším střelcem Denver Nuggets. Jeho schopnost skórovat z různých pozic a jeho atletičnost z něj dělaly nebezpečného soupeře.
Po ukončení aktivní hráčské kariéry se Kiki Vandeweghe neoddělil od basketbalu. Přesunul se do manažerských a trenérských pozic. V letech 2001-2006 působil jako generální manažer Denver Nuggets, kde se podílel na budování týmu. Následně zastával podobné pozice u New Jersey Nets (později Brooklyn Nets) a nakonec u Los Angeles Lakers. Jeho zkušenosti z hřiště mu poskytly cenný vhled do fungování organizace a pomohly mu v jeho kariéře za zeleným stolem.