Kevin Edward McHale se narodil 19. prosince 1957 v Hibbingu, stát Minnesota. Už od mládí projevoval talent pro basketbal. Středoškolská léta strávil na Hibbing High School, kde se stal hvězdou místního týmu. Jeho výkony mu zajistily pozornost univerzitních skautů a v roce 1976 zamířil na University of Minnesota, kde hrál za tým Golden Gophers. Během čtyř let na univerzitě se profiloval jako dominantní podkošový hráč. Ve své seniorské sezóně 1979–80 zaznamenal průměrně 17,4 bodu a 9,7 doskoku na zápas a byl jmenován do prvního týmu All-Big Ten. Univerzitu opustil jako druhý nejlepší střelec a doskakovač v historii školy, což ho předurčilo k vysokému výběru v nadcházejícím draftu NBA.
Rok 1980 byl pro McHala zlomový. Byl vybrán v NBA draftu 1980 jako 3. celkově týmem Boston Celtics. Tento výběr byl výsledkem jednoho z nejvýznamnějších obchodů v historii NBA, kdy Boston získal draftovou volbu a práva na centra Roberta Parishe od Golden State Warriors výměnou za svou vlastní draftovou volbu číslo 1 a další volbu. McHale se tak připojil k týmu, který už měl v sestavě mladého Larryho Birda. V roli šestého hráče, který přicházel z lavičky, se McHale rychle adaptoval na profesionální basketbal. Už ve své nováčkovské sezóně 1980–81 pomohl Celtics k zisku titulu NBA, když v průměru zaznamenával 10,0 bodu a 4,4 doskoku. Jeho schopnost okamžitě ovlivnit hru po příchodu na palubovku se stala klíčovou pro úspěchy týmu. V následujících sezónách pokračoval ve svém rozvoji, přičemž jeho role v týmu narůstala. Jeho unikátní post-up hra s rozmanitými pohyby, jako byl „up-and-under“, z něj dělala obtížně bránitelného hráče.
V sezónách 1983–84 a 1984–85 byl Kevin McHale dvakrát po sobě oceněn jako Nejlepší šestý hráč NBA (NBA Sixth Man of the Year Award), což svědčilo o jeho mimořádném přínosu z lavičky. V sezóně 1984–85 se stal stabilním členem základní sestavy. Společně s Larrym Birdem a Robertem Parishem vytvořil takzvanou „Velkou trojku“, která dominovala lize. V roce 1984 získal s Celtics svůj druhý titul NBA, když ve finále porazili Los Angeles Lakers. McHaleova obranná hra se také výrazně zlepšovala, což z něj dělalo komplexního obousměrného hráče.
Sezóna 1985–86 byla pro McHala jednou z nejlepších. Zaznamenal průměrně 21,3 bodu, 8,1 doskoku a 2,7 bloku na zápas. Byl poprvé jmenován do prvního týmu All-NBA a také do prvního týmu All-Defensive. Celtics v této sezóně dosáhli bilance 67 výher a 15 proher, což byl tehdy klubový rekord, a dominovali lize. Získali svůj třetí titul NBA během McHaleova působení, opět po vítězství ve finále. Jeho defenzivní schopnosti byly v této době tak oceňované, že v sezóně 1986–87 skončil druhý v hlasování o Nejlepšího obranného hráče roku. V téže sezóně zaznamenal své kariérní maximum 56 bodů v zápase proti Detroit Pistons 3. března 1985, což byl tehdy klubový rekord. V sezóně 1986–87 dosáhl McHale průměru 26,1 bodu a 9,9 doskoku, což představovalo jeho kariérní maxima. Byl opět jmenován do prvního týmu All-NBA a prvního týmu All-Defensive.
V průběhu sezóny 1986–87 utrpěl Kevin McHale vážné zranění pravé nohy, konkrétně zlomeninu člunkové kosti. Navzdory doporučení lékařů se rozhodl hrát s touto zlomeninou až do konce play-off, což mělo dlouhodobé následky na jeho kariéru. Zranění ovlivnilo jeho výbušnost a pohyblivost, ačkoli i nadále prokazoval vysokou úroveň hry. V následujících letech pokračoval v podávání kvalitních výkonů, ale jeho fyzička už nebyla stejná. Zůstal oporou týmu a byl sedmkrát vybrán do All-Star Game (1984–1991, s výjimkou roku 1989).
S nástupem 90. let se Celtics potýkali s odchodem klíčových hráčů a McHaleova zranění se projevovala čím dál více. Jeho průměry bodů a doskoků postupně klesaly. Poslední zápas v NBA odehrál 23. dubna 1993. Po třinácti sezónách strávených výhradně v dresu Boston Celtics oznámil ukončení své profesionální hráčské kariéry. Za svou kariéru odehrál 971 zápasů s průměrem 17,9 bodu, 7,3 doskoku a 1,7 bloku na zápas. Jeho dres s číslem 32 byl 30. ledna 1994 vyvěšen ke stropu bostonské arény, což je nejvyšší pocta pro hráče. V roce 1999 byl uveden do Síně slávy basketbalu Naismith Memorial.
Po ukončení aktivní kariéry Kevin McHale zůstal u basketbalu, nejprve v manažerských a později v trenérských rolích. V roce 1993 se stal analytikem pro televizní stanici TNT. V roce 1994 se připojil k týmu Minnesota Timberwolves jako asistent generálního manažera, později se stal viceprezidentem pro basketbalové operace a generálním manažerem. V této roli působil až do roku 2009. Během svého působení v Timberwolves měl klíčový podíl na výběru Kevina Garnetta v draftu 1995.
McHale si vyzkoušel i trenérskou roli. Poprvé převzal Timberwolves jako dočasný hlavní trenér v sezóně 2004–05, kdy vedl tým k bilanci 19 výher a 18 proher. Znovu se stal dočasným hlavním trenérem Timberwolves v prosinci 2008 a vedl tým do konce sezóny 2008–09. V roce 2011 se stal hlavním trenérem týmu Houston Rockets, kde působil až do začátku sezóny 2015–16. S Rockets dosáhl dvou postupů do play-off, včetně finále Západní konference v roce 2015. Po odchodu z Rockets se vrátil k práci televizního analytika, tentokrát pro NBA TV a opět pro TNT. McHale je ženatý s Lynn McHale a mají spolu pět dětí.