Kenneth „Kenny“ Anderson se narodil 9. listopadu 1970 v New Yorku. Už od mládí projevoval mimořádný talent pro basketbal, který rozvíjel na střední škole Archbishop Molloy v Queensu. Tam se stal hvězdou a jeho výkony neunikly pozornosti skautů univerzitních programů. Jeho herní styl, charakteristický rychlostí, skvělou kontrolou míče a přehledem ve hře, ho předurčoval k úspěšné kariéře.
Anderson se rozhodl pro studium a hru na University of North Carolina, kde působil pod legendárním trenérem Deanem Smithem. Během své univerzitní kariéry, která trvala dva roky (1989-1991), patřil k nejlepším rozehrávačům v zemi. V sezóně 1990-1991 zaznamenal průměr 16,3 bodu, 5,6 asistence a 4,1 doskoku na zápas, což mu vyneslo nominaci do All-ACC First Team. Jeho rozhodnutí odejít do NBA po druhé sezóně bylo logickým krokem v jeho rozvoji.
V roce 1991 byl Kenny Anderson draftován týmem New Jersey Nets na 2. místě v prvním kole NBA draftu. Pro Nets byl velkou posilou a okamžitě se stal jejich klíčovým hráčem. V první sezóně (1991-1992) zaznamenal průměr 16,2 bodu a 6,6 asistence, čímž potvrdil svůj potenciál. V následující sezóně (1992-1993) své statistiky ještě vylepšil na 18,8 bodu a 8,2 asistence na zápas, a stal se tak jedním z nejlepších mladých rozehrávačů v lize. Jeho schopnost tvořit hru pro ostatní a zároveň sám zakončovat mu získala uznání.
Po úspěšných letech v dresu Nets, kde strávil téměř čtyři sezóny, došlo v únoru 1996 k přestupu, který ho poslal do Toronto Raptors. V Raptors se však jeho působení neukázalo jako dlouhodobé. Po pouhých 20 zápasech byl vyměněn do Boston Celtics. V Bostonu strávil dvě sezóny (1996-1998) a v sezóně 1997-1998 dosáhl svého osobního maxima v počtu vstřelených bodů na zápas, když si připsal průměr 18,3 bodu.
Další významný přestup přišel v roce 1998, kdy se Anderson dostal do Seattle SuperSonics. V Seattlu se spojil s mladým a talentovaným Kevinem Durantem a vytvořili silnou dvojici. V sezóně 1999-2000 zaznamenal své kariérní maximum v asistencích, když si připsal průměr 8,8 asistence na zápas. Jeho schopnost dirigovat hru a nacházet spoluhráče byla v Seattlu velmi ceněná.
V průběhu své kariéry Anderson hrál ještě za New Orleans Hornets (2002-2004) a Los Angeles Clippers (2004-2005). Během svého angažmá v Hornets zaznamenal své kariérní maximum v počtu doskoků na zápas s průměrem 4,4 v sezóně 2002-2003. Jeho poslední sezóna v NBA byla 2004-2005 v dresu Clippers.
Kenny Anderson odehrál v NBA celkem 14 sezón, během kterých nastoupil do 818 zápasů. Jeho celkové kariérní statistiky zahrnují průměr 12,6 bodu, 6,1 asistence a 3,1 doskoku na zápas. Byl známý svou rychlostí a schopností pronikat do koše, ale také dobrou střelbou z dálky. V průběhu své kariéry se potýkal s několika zraněními, která ho občas zpomalila, ale vždy se dokázal vrátit na hřiště.
Kromě své úspěšné kariéry v NBA se Kenny Anderson zúčastnil také Olympijských her v Barceloně v roce 1992, kde s americkým týmem získal zlatou medaili. Tento úspěch byl vrcholem jeho mezinárodní kariéry.
Po ukončení hráčské kariéry se Kenny Anderson věnoval dalším aktivitám spojeným s basketbalem. Působil jako trenér na různých úrovních a zapojil se do komunitních projektů. Jeho zkušenosti a znalosti z profesionálního basketbalu se staly cenným přínosem.