Kawhi Anthony Leonard se narodil 29. června 1991 v Los Angeles, Kalifornii. Vyrůstal v Comptonu, kde navštěvoval střední školu Canyon Springs High School v Moreno Valley, ale po druhém ročníku přešel na Martin Luther King High School v Riverside. Již na střední škole projevoval výjimečný basketbalový talent, ačkoliv jeho tichá povaha ho spíše držela v pozadí. V posledním ročníku střední školy, v sezóně 2008–2009, dosahoval působivých průměrů 22,6 bodu, 13,1 doskoku, 3,9 asistence a 3,0 bloku na zápas. Vedl svůj tým k bilanci 30–3 a dovedl je do semifinále státního šampionátu divize I. Byl jmenován Mr. Basketball of California.
Po úspěšné středoškolské kariéře se Leonard rozhodl pro studium na San Diego State University, kde hrál za tým Aztecs. V první univerzitní sezóně 2009–2010 dosahoval průměrů 12,7 bodu a 9,9 doskoku na zápas a pomohl týmu k bilanci 25–9. Byl jmenován nováčkem roku konference Mountain West (MWC). Ve druhém ročníku, v sezóně 2010–2011, jeho statistiky ještě vzrostly na 15,7 bodu a 10,4 doskoku na zápas. Aztecs dosáhli bilance 34–3 a postoupili do „Sweet Sixteen“ turnaje NCAA, což byl nejlepší výsledek v historii školy. Po dvou letech na univerzitě se Leonard rozhodl přihlásit do draftu NBA.
Kawhi Leonard byl vybrán v NBA draftu 2011 jako 15. celkově týmem Indiana Pacers. Ihned poté byl však vyměněn do San Antonio Spurs spolu s Davisem Bertansem a právy na Erazema Lorbka za George Hilla. Tento obchod se ukázal jako jeden z nejzásadnějších v historii Spurs. V jeho nováčkovské sezóně 2011–2012 se Leonard rychle etabloval v základní sestavě a v průměru zaznamenal 7,9 bodu a 5,1 doskoku na zápas, čímž si vysloužil místo v prvním týmu nováčků NBA. Jeho defenzivní schopnosti byly zřejmé od počátku.
Během následujících let se Leonard postupně stával klíčovým hráčem Spurs. V sezóně 2013–2014 pomohl týmu k zisku titulu NBA, když ve finále porazili Miami Heat. Leonard byl za své výkony, zejména za vynikající obranu proti LeBronu Jamesovi, jmenován nejužitečnějším hráčem finále NBA (Finals MVP). Stal se teprve třetím nejmladším hráčem v historii, který toto ocenění získal. V této sezóně dosahoval průměrů 12,8 bodu, 6,2 doskoku a 1,7 zisku na zápas.
Jeho individuální růst pokračoval. V sezóně 2014–2015 byl poprvé jmenován nejlepším obráncem roku NBA (Defensive Player of the Year – DPOY) a v průměru měl 16,5 bodu, 7,2 doskoku a 2,3 zisku na zápas. V sezóně 2015–2016 se stal opět DPOY, což z něj udělalo prvního hráče, který toto ocenění získal dvakrát po sobě od Dennise Rodmana v letech 1989–1990. V této sezóně byl také poprvé vybrán do All-NBA First Team a poprvé se zúčastnil Utkání hvězd NBA. Dosahoval průměrů 21,2 bodu, 6,8 doskoku, 2,6 asistence a 1,8 zisku.
Sezóna 2016–2017 byla jeho statisticky nejlepší v dresu Spurs, s průměry 25,5 bodu, 5,8 doskoku, 3,5 asistence a 1,8 zisku. Skončil třetí v hlasování o MVP ligy. Na konci této sezóny utrpěl v play-off zranění kotníku, které ho vyřadilo ze hry. Sezóna 2017–2018 byla pro Leonarda velmi problematická. Kvůli zranění kvadricepsové šlachy odehrál pouze 9 zápasů. Komplikovaná rekonvalescence a rozdílné názory na léčbu mezi hráčem a týmem vedly k napětí, které vyvrcholilo požadavkem na výměnu.
Dne 18. července 2018 byl Kawhi Leonard vyměněn do Toronto Raptors spolu s Dannym Greenem za DeMara DeRozana, Jakoba Poeltla a chráněný výběr v prvním kole draftu 2019. V Torontu se Leonard okamžitě stal lídrem týmu a vrátil se k vrcholné formě. V základní části sezóny 2018–2019 dosahoval průměrů 26,6 bodu, 7,3 doskoku, 3,3 asistence a 1,8 zisku. Raptors skončili druzí ve Východní konferenci.
V play-off 2019 Leonard dominoval. Jeho výkony byly klíčové pro postup Raptors. Ve druhém kole proti Philadelphia 76ers rozhodl sedmý zápas ikonickým vítězným košem v poslední vteřině. Ve finále Východní konference Raptors porazili Milwaukee Bucks a Leonard se poprvé v kariéře dostal do finále NBA s týmem z Východu. Ve finále NBA 2019 Raptors porazili obhájce titulu Golden State Warriors 4–2. Leonard byl opět jmenován nejužitečnějším hráčem finále NBA (Finals MVP), čímž se stal prvním hráčem v historii, který získal toto ocenění s týmy z obou konferencí. Jeho průměry v play-off byly mimořádné: 30,5 bodu, 9,1 doskoku, 3,9 asistence a 1,7 zisku na zápas.
Po zisku titulu s Raptors se Kawhi Leonard stal volným hráčem a v červenci 2019 se rozhodl podepsat smlouvu s týmem Los Angeles Clippers. K němu se připojil i další hvězdný hráč Paul George, který byl vyměněn z Oklahoma City Thunder. V sezóně 2019–2020 Leonard vedl Clippers k jedné z nejlepších bilancí v lize s průměry 27,1 bodu, 7,1 doskoku, 4,9 asistence a 1,8 zisku. Tým měl vysoké ambice, ale v play-off, které se kvůli pandemii COVID-19 odehrálo v „bublině“ v Orlandu, vypadl ve druhém kole Východní konference proti Denver Nuggets, ačkoliv vedl v sérii 3–1.
Sezóna 2020–2021 byla pro Leonarda další silnou individuální sezónou s průměry 24,8 bodu, 6,5 doskoku, 5,2 asistence a 1,6 zisku. Clippers postoupili do finále Západní konference, což bylo poprvé v historii klubu. V této sérii proti Phoenix Suns si však Leonard v zápase č. 4 přivodil vážné zranění kolene – přetržení předního zkříženého vazu (ACL), což ho vyřadilo ze zbytku play-off a z celé následující sezóny 2021–2022.
Po téměř roční rekonvalescenci se Kawhi Leonard vrátil na palubovky v sezóně 2022–2023. Kvůli postupnému návratu do plné zátěže a strategii „load management“ odehrál 52 zápasů. Přesto podával silné výkony s průměry 23,8 bodu, 6,5 doskoku a 3,9 asistence. Clippers se opět dostali do play-off, ale Leonard si v prvním kole proti Phoenix Suns znovu poranil koleno, tentokrát meniskus, a odehrál pouze dva zápasy.
V sezóně 2023–2024 Leonard pokračoval v úsilí o stabilní hru a minimalizaci zranění. Odehrál 68 zápasů, což byl jeho nejvyšší počet od sezóny 2016–2017, a dosahoval průměrů 23,7 bodu, 6,1 doskoku a 3,6 asistence. Clippers se opět kvalifikovali do play-off, ale Leonard kvůli problémům s kolenem opět neodehrál celou sérii prvního kola proti Dallas Mavericks. Mimo hřiště je Kawhi Leonard známý pro svou tichou a soustředěnou povahu, vyhýbá se pozornosti médií a soustředí se primárně na basketbal. Má dceru Kaliyah a syna. Jeho strýc Dennis Robertson je často viděn po jeho boku a působí jako jeho neoficiální poradce.