Jamal Crawford se narodil 20. března 1980 v Seattlu ve státě Washington. Již od mládí projevoval mimořádný talent pro basketbal. Vystudoval Rainier Beach High School, kde se stal hvězdou školního týmu. Jeho schopnost driblovat, pronikat do koše a proměňovat těžké střely si rychle získala pozornost skautů z univerzit i profesionálních lig. I když zvažoval univerzitní dráhu, nakonec se rozhodl pro přímý vstup do NBA, což v té době nebylo zcela běžné.
V roce 2000 byl Jamal Crawford draftován jako celkově 8. výběr v prvním kole týmem Cleveland Cavaliers. Jeho první sezóna v NBA (2000-2001) byla náročná, tým se potýkal s neúspěchy a Crawford si musel zvykat na rychlost a fyzickou náročnost profesionální ligy. Přesto ukázal záblesky svého potenciálu a průměroval 4,9 bodu na zápas. V následující sezóně (2001-2002) se jeho čísla mírně zlepšila, ale jeho role v týmu nebyla vždy definovaná. Po dvou sezónách v Clevelandu nastal pro Crawforda první významný přestup. V létě 2002 byl vyměněn do New York Knicks, kde se měl stát součástí mladého a ambiciózního týmu.
V New Yorku se Crawfordovi začalo dařit lépe. V sezóně 2003-2004 zaznamenal svůj první významný pokrok, když průměroval 17,3 bodu na zápas a stal se jedním z klíčových hráčů Knicks. Jeho schopnost vytvářet si vlastní střely a proměňovat je v klíčových momentech zápasu si získala oblibu fanoušků v Madison Square Garden. V této době se také začala formovat jeho reputace jako jednoho z nejlepších hráčů NBA, kteří byli schopni skórovat z prakticky jakékoliv pozice. V sezóně 2004-2005 pokračoval v dobrých výkonech, ale Knicks se stále potýkali s týmovými výsledky. Po třech a půl sezónách v Městě přišel další přesun.
V únoru 2004 byl Jamal Crawford vyměněn do Chicago Bulls. Jeho angažmá v Chicagu však nebylo dlouhé. Již v létě téhož roku podepsal smlouvu s Golden State Warriors. Zde se Crawfordův kariérní oblouk opět zvedl. V sezóně 2004-2005 v dresu Warriors dosáhl svého kariérního maxima v průměru bodů na zápas, když nastřílel neuvěřitelných 20,1 bodu. Jeho dynamický styl hry a schopnost měnit průběh zápasu zaujaly fanoušky po celé lize. V sezóně 2005-2006 si udržel vysokou bodovou produkci, ale Warriors se nepodařilo dosáhnout výraznějších úspěchů. Po dvou sezónách v Golden State se Crawford vydal na další cestu.
V létě 2007 se Jamal Crawford vrátil do New York Knicks. Tentokrát však jeho role v týmu byla jiná. Stal se klíčovým hráčem z lavičky, tzv. „šestým mužem“, a jeho úkolem bylo přinášet do hry bodový impuls a energii, když základní pětka odpočívala. Tuto roli zvládal s bravurou a v sezóně 2007-2008 opět zaznamenal solidní bodové statistiky, včetně průměru 20,6 bodu na zápas. Jeho schopnost proměňovat těžké střely a vytvářet si prostor pro skórování z něj činila jednoho z nejlepších hráčů NBA na pozici šestého muže. V únoru 2009, během své druhé štace v New Yorku, byl vyměněn do Atlanta Hawks.
V Atlantě se Crawford stal důležitou součástí týmu, který se snažil prosadit ve Východní konferenci. V sezóně 2009-2010 pomohl Hawks k postupu do playoff, kde i přes porážku v semifinále konference ukázal své zkušenosti a schopnost hrát pod tlakem. V létě 2010 podepsal smlouvu s Portland Trail Blazers, kde však jeho angažmá netrvalo dlouho. V průběhu sezóny 2010-2011 byl vyměněn do Los Angeles Clippers. Toto období se ukázalo jako jedno z nejstabilnějších v jeho kariéře.
V Los Angeles Clippers se Jamal Crawford stal klíčovým hráčem z lavičky a jeho role „šestého muže“ mu dokonale seděla. V sezóně 2012-2013 byl poprvé v kariéře oceněn titulem NBA Sixth Man of the Year, což je ocenění pro nejlepšího hráče přicházejícího z lavičky. Jeho schopnost proměňovat těžké střely, vytvářet si prostor a být efektivní v útoku i pod tlakem z něj činila nepostradatelného hráče pro Clippers. V sezóně 2013-2014 titul NBA Sixth Man of the Year obhájil, což bylo jeho druhé takové ocenění v řadě. V dresu Clippers strávil pět sezón, během kterých se stal jedním z nejpopulárnějších hráčů týmu a přispěl k jeho vzestupu. V létě 2017 se rozhodl pro nový krok ve své kariéře.
V létě 2017 podepsal Jamal Crawford smlouvu s Minnesota Timberwolves. V této sezóně sice jeho bodová produkce klesla, ale stále byl schopen přinášet týmu cenné minuty a zkušenosti. V průběhu sezóny 2018-2019 byl vyměněn do Phoenix Suns, kde však odehrál jen několik zápasů. V létě 2019 podepsal smlouvu s Los Angeles Lakers, kde odehrál svou poslední sezónu v NBA v ročníku 2019-2020. Jeho kariéra tak trvala neuvěřitelných 20 sezón, což je v NBA velmi vzácné. Během své dlouhé kariéry Jamal Crawford zaznamenal řadu osobních rekordů a stal se jedním z nejlepších hráčů, kteří kdy prošli ligou.