Hersey Hawkins Jr. se narodil 29. září 1966 v Chicagu ve státě Illinois. Jeho basketbalová kariéra je plná pozoruhodných výkonů, odolnosti a úspěchů na různých úrovních hry. Od univerzitních let až po profesionální dráhu v NBA zanechal Hawkins svou stopu jako dynamický a všestranný hráč.
Hawkins strávil své univerzitní roky na University of Illinois, kde se stal výraznou postavou týmu Illinois Fighting Illini. Během svého působení na univerzitě si získal pověst vynikajícího střelce a obránce. V sezóně 1987–88 byl jmenován Big Ten Player of the Year, což je jedno z nejvyšších individuálních ocenění v univerzitním basketbalu. V tomto roce také pomohl Illini k účasti v NCAA turnaji. Jeho univerzitní statistiky zahrnovaly průměr 22,1 bodu na zápas v jeho závěrečném ročníku, což ho zařadilo mezi nejlepší hráče v zemi.
V roce 1988 byl Hersey Hawkins draftován jako 13. celkově v prvním kole NBA draftu týmem Philadelphia 76ers. Okamžitě se prosadil v sestavě týmu a ukázal svůj potenciál. V první sezóně (1988–89) zaznamenal průměr 15,1 bodu a 5,2 asistence na zápas, čímž potvrdil svou roli klíčového hráče. Během svého působení ve Philadelphii, které trvalo do roku 1994, se Hawkins stal známým pro svou schopnost skórovat z různých pozic, své rychlé ruce v obraně a schopnost vytvářet příležitosti pro spoluhráče. V sezóně 1990–91 dosáhl svého kariérního maxima v průměru 22,1 bodu na zápas, což ho zařadilo mezi elitní střelce ligy. Jeho schopnost získávat míče (průměr 2,0 zisku na zápas v několika sezónách) z něj činila nepříjemného soupeře pro jakéhokoli rozehrávače.
Po úspěšných letech ve Philadelphii byl Hawkins v roce 1994 vyměněn do týmu Charlotte Hornets. Zde pokračoval ve svých stabilních výkonech. V sezóně 1994–95 zaznamenal průměr 15,3 bodu a 4,5 asistence. Jeho působení v Charlotte bylo charakteristické jeho konzistencí a schopností přispívat týmu jak v útoku, tak v obraně. V roce 1995 byl Hawkins vyměněn do Seattle SuperSonics. V Seattle se stal součástí týmu, který v sezóně 1995–96 postoupil do finále NBA, kde se utkal s Chicago Bulls. I když Sonics finále prohráli, Hawkins byl důležitou součástí jejich úspěšné sezóny, kde si udržel průměr 15,5 bodu a 4,4 asistence. V sezóně 1997–98 zaznamenal své druhé nejvyšší bodové průměry v kariéře, když dosáhl 19,2 bodu na zápas.
V roce 1999 byl Hersey Hawkins vyměněn do New Orleans Hornets, kde odehrál jednu sezónu. V roce 2000 podepsal smlouvu s Orlando Magic, kde ukončil svou kariéru v NBA v sezóně 2000–01. Jeho celkové statistiky v NBA zahrnují téměř 13 000 bodů a přes 4 000 asistencí. Během své kariéry byl Hawkins známý svou pracovitostí a profesionalitou. Jeho schopnost hrát na vysoké úrovni po dobu více než deseti sezón svědčí o jeho fyzické kondici a odhodlání.
Po ukončení aktivní hráčské kariéry se Hersey Hawkins věnoval různým aktivitám spojeným s basketbalem. Působil jako asistent trenéra u několika univerzitních týmů, kde mohl předávat své zkušenosti mladším generacím hráčů. Jeho znalost hry a zkušenosti z nejvyšší profesionální ligy z něj činily cenného mentora. Hawkins se také věnoval podnikání a zůstal aktivní v komunitě. Jeho životní dráha ukazuje nejen úspěšného sportovce, ale i člověka, který se snaží přispívat společnosti i po skončení své profesionální kariéry.