Victor Oladipo se narodil 4. května 1992 v Silver Spring, Maryland. Jeho cesta k profesionálnímu basketbalu nebyla přímá, ale plná odhodlání a tvrdé práce. Již od mládí projevoval mimořádný talent pro míčové hry, což ho přirozeně vedlo k basketbalu. Během středoškolských let na DeMatha Catholic High School v Hyattsville, Maryland, se Oladipo prosadil jako jeden z nejlepších hráčů v regionu. Jeho výkony nezůstaly bez povšimnutí a brzy se stal cílem mnoha univerzitních programů.
Pro svou univerzitní kariéru si Oladipo vybral Indiana University. Zde se stal klíčovým hráčem týmu Hoosiers a rychle si získal uznání pro svou atletičnost, obranu a schopnost skórovat. V sezóně 2012–2013 patřil k nejlepším hráčům v NCAA, kde s průměrem 13,6 bodu, 6,3 doskoku a 2,1 asistence na zápas pomohl Indianě k postupu do Elite Eight turnaje NCAA. Jeho výkony v tomto období upoutaly pozornost skautů NBA a mnozí ho považovali za jednoho z nejperspektivnějších hráčů pro nadcházející draft.
V roce 2013 byl Oladipo vybrán na 2. místě v NBA draftu týmem Orlando Magic. Toto vysoké umístění svědčilo o jeho obrovském potenciálu a očekáváních, která do něj tým vkládal. Již ve své nováčkovské sezóně (2013–2014) se stal důležitou součástí sestavy Magic a ukázal, že se dokáže prosadit na nejvyšší profesionální úrovni. Průměroval 13,8 bodu, 4,2 doskoku a 4,1 asistence na zápas, čímž si vysloužil nominaci do NBA All-Rookie First Team.
V Orlandu Oladipo strávil tři sezóny. V sezóně 2014–2015 zaznamenal kariérní maximum 17,3 bodu na zápas, ale jeho rozvoj byl částečně brzděn zraněními. Po sezóně 2015–2016, kdy jeho statistiky mírně poklesly, došlo k jeho přestupu. V červnu 2016 byl vyměněn do Oklahoma City Thunder v rámci výměny za Serga Ibaku. V Oklahomě se Oladipo ocitl v týmu s hvězdami jako Russell Westbrook, což mu přineslo novou dynamiku a zkušenosti.
Největší zlom v jeho kariéře nastal po jeho dalším přestupu v červnu 2017 zpět do Indiana Pacers. Zde se stal lídrem týmu a předvedl neuvěřitelný výkonnostní skok. V sezóně 2017–2018 zaznamenal průměr 23,1 bodu, 5,2 doskoku, 4,3 asistence a 2,4 zisku na zápas. Jeho výkony byly natolik dominantní, že si vysloužil nominaci do NBA All-Star Game, byl zařazen do All-NBA Third Team a především získal ocenění NBA Most Improved Player (Nejlepší zlepšený hráč). Jeho defenzivní schopnosti byly také oceněny nominací do NBA All-Defensive First Team a získáním titulu NBA Steals Leader.
V sezóně 2018–2019 pokračoval ve skvělých výkonech, i když byl limitován zraněními. V lednu 2019 si připsal zranění pravého kolene, které ho vyřadilo ze hry na delší dobu. Tento moment znamenal začátek složitého období plného rehabilitací a návratů na palubovku.
Po svém návratu z dlouhodobého zranění se Oladipo snažil najít svou formu. V lednu 2021 došlo k dalšímu přestupu, tentokrát do Houston Rockets. Jeho působení v Houstonu nebylo dlouhé, neboť v březnu 2021 byl znovu vyměněn, tentokrát do Miami Heat. V Miami se stal klíčovou postavou týmu, i když se stále potýkal s následky předchozích zranění a občas se musel podrobit dalším léčebným procedurám.
Přestože jeho kariéra byla poznamenána zraněními, Oladipo si zachoval pověst dynamického a talentovaného hráče. Jeho schopnost vracet se po vážných zraněních a opět podávat kvalitní výkony svědčí o jeho nezdolné vůli a oddanosti sportu. Jeho cesta je příkladem nejen talentu, ale i houževnatosti tváří v tvář nepřízni osudu.