Terry Cummings se narodil 15. března 1961 v Chicagu, Illinois. Jeho basketbalové nadání se projevilo již na střední škole Carver High School, kde patřil mezi nejlepší hráče celostátně. Po střední škole zamířil na prestižní DePaul University, kde se rychle stal klíčovou postavou univerzitního týmu Blue Demons. Během své první sezóny (1979-1980) zaznamenal průměr 14,2 bodu a 8,4 doskoku na zápas, čímž pomohl svému týmu dostat se do „Sweet Sixteen“ turnaje NCAA. V následujícím ročníku 1980-1981 jeho výkony ještě vzrostly na 17,6 bodu a 10,5 doskoku. Ve své juniorské sezóně 1981-1982 dosáhl impozantních průměrů 22,3 bodu a 11,9 doskoku, za což byl jmenován do prvního týmu All-American. Po třech úspěšných letech na univerzitě se rozhodl přihlásit do draftu NBA.
V roce 1982 byl Terry Cummings vybrán v draftu NBA jako druhý celkově týmem San Diego Clippers. Okamžitě se prosadil jako jedna z nejvýraznějších nových tváří ligy. Ve své premiérové sezóně 1982-1983 odehrál 70 zápasů a dosáhl vynikajících průměrů 23,7 bodu a 10,6 doskoku na zápas. Tyto statistiky mu vynesly ocenění NBA Nováček roku. I ve své druhé sezóně u Clippers (1983-1984) pokračoval ve skvělých výkonech s průměrem 22,9 bodu a 9,6 doskoku. Navzdory jeho individuálním úspěchům se týmu San Diego Clippers nedařilo dosahovat výraznějších výsledků.
Před sezónou 1984-1985 došlo k významné změně v jeho kariéře. Byl vyměněn do Milwaukee Bucks v rámci trejdu, který do San Diega poslal Juniora Bridgemanana, Harveyho Catchingse a Marquese Johnsona. V Milwaukee se Cummings rychle stal pilířem týmu, který pravidelně patřil mezi špičku Východní konference. Hned ve své první sezóně s Bucks (1984-1985) zaznamenal 21,2 bodu a 9,1 doskoku a byl poprvé jmenován do NBA All-Star týmu. Bucks s ním v sestavě dosáhli v této sezóně až do finále Východní konference. Během pěti sezón v Milwaukee si udržoval vysokou úroveň výkonů, pravidelně překračoval hranici 20 bodů a 8 doskoků na zápas. Vrcholem jeho působení v Milwaukee byla sezóna 1988-1989, kdy si připsal průměr 22,9 bodu a 8,1 doskoku a podruhé byl vybrán do NBA All-Star týmu. Navíc byl za své výkony oceněn zařazením do druhého týmu All-NBA.
V roce 1989 byl Terry Cummings vyměněn do San Antonio Spurs výměnou za Alvina Robertsona a Grega Andersona. V San Antoniu se stal důležitou součástí mladého a ambiciózního týmu, který se snažil prosadit v Západní konferenci. V sezóně 1989-1990 zaznamenal průměr 22,4 bodu a 8,4 doskoku, a výrazně přispěl k tomu, že Spurs vyhráli 56 zápasů. Jeho kariéra však utrpěla vážnou ránu v sezóně 1991-1992, kdy si přetrhl stehenní šlachu. Toto zranění ho vyřadilo na téměř celou sezónu, odehrál pouhých 8 zápasů. Návrat na palubovku v sezóně 1992-1993 byl sice úspěšný v tom smyslu, že odehrál 79 zápasů a zaznamenal 17,8 bodu na zápas, ale jeho exploze a atletické schopnosti byly zraněním poznamenány. Přesto zůstal cenným hráčem Spurs až do roku 1995, kdy jeho role postupně klesala.
Po odchodu ze San Antonia v roce 1995 pokračoval Terry Cummings v NBA ještě pět sezón, střídal týmy a jeho role se změnila na zkušeného veterána a mentora. V sezóně 1995-1996 působil u Philadelphia 76ers, kde zaznamenal průměr 11,6 bodu. Následovala krátká štace u New York Knicks v sezóně 1996-1997. Poté se na jednu sezónu (1997-1998) vrátil do Philadelphie 76ers. K překvapení mnoha se v sezóně 1998-1999 vrátil do známého prostředí Milwaukee Bucks, kde odehrál 14 zápasů. Svou bohatou kariéru zakončil v sezóně 1999-2000 u Golden State Warriors, kde odehrál 22 zápasů. Během své osmnáctileté kariéry v NBA odehrál celkem 1183 zápasů. Celkem nasbíral 19 468 bodů (průměr 16,4 bodu na zápas), 8 630 doskoků (průměr 7,3 doskoku na zápas), 2 381 asistencí, 1 255 získaných míčů a 757 bloků. Po ukončení aktivní kariéry se Terry Cummings věnoval duchovní činnosti a stal se ordinovaným ministrem, působícím v komunitě.