Stephen Jackson, známý svou energií, tvrdou hrou a občas i kontroverzním chováním, se narodil 5. dubna 1978 v Port Arthuru v Texasu. Jeho basketbalová kariéra byla dlouhá a plná zvratů, od nečekaného draftového výběru až po angažmá v několika předních týmech NBA. Jacksonova cesta nebyla vždy přímočará, ale jeho vášeň pro hru a schopnost přizpůsobit se ho držely v lize po mnoho let.
Jacksonova univerzitní kariéra nebyla nijak oslnivá. Hrál za univerzitu Hutchinson Community College a poté za Texas A&M. Navzdory absenci výrazných univerzitních úspěchů byl Stephen Jackson v roce 1997 draftován týmem Phoenix Suns jako 42. celkově. Jeho první sezóna v NBA, 1997-98, byla pro něj těžká. V dresu Suns odehrál jen 37 zápasů s průměrem 4,4 bodu na zápas, a brzy se ocitl mimo ligu.
Po krátkém působení v Continental Basketball Association (CBA), kde hrál za tým Grand Rapids Hoops, se Jackson vrátil do NBA. V sezóně 1999-2000 se upsal týmu San Antonio Spurs. Zde začal ukazovat svůj potenciál. V 71 zápasech si připsal průměr 7,7 bodu a 2,0 asistence. Jeho obranné nasazení a schopnost skórovat z dálky se stávaly viditelnějšími. V této sezóně také zažil své první play-off, kde Spurs vypadli v konferenčním semifinále s Portland Trail Blazers.
V létě 2000 Jackson přestoupil do týmu Atlanta Hawks. V Atlantě dostal mnohem větší prostor a jeho statistiky šly nahoru. V sezóně 2000-01 zaznamenal průměr 14,7 bodu, 5,1 doskoku a 3,2 asistence. V následující sezóně 2001-02 ještě vylepšil svá čísla na 17,7 bodu, 5,1 doskoku a 3,5 asistence. Byl jedním z klíčových hráčů Hawks, ale tým se potýkal s výsledky.
Další významný krok v jeho kariéře přišel v únoru 2003, kdy byl vyměněn do Utah Jazz. Zde však odehrál jen krátké období. Jeho největší úspěch přišel v létě 2003, kdy se připojil k týmu Indiana Pacers. V dresu Pacers se Jackson stal nedílnou součástí jednoho z nejlepších týmů tehdejší NBA. Jeho role byla často definována jako „šestý hráč“, ale jeho vliv na hru byl obrovský. V sezóně 2003-04 pomohl Pacers k postupu do finále Východní konference, kde v dramatické sérii podlehli Detroitu Pistons. V tomto ročníku zaznamenal průměr 14,1 bodu, 4,3 doskoku a 3,1 asistence. Jeho tvrdá hra a schopnost rozhodovat zápasy v klíčových momentech z něj udělaly oblíbence fanoušků.
Kariéra Stephena Jacksona byla poznamenána i několika kontroverzemi. Jednou z nejvýraznějších událostí byla hromadná rvačka v Detroitu v listopadu 2004, známá jako „Malice at the Palace“. Jackson byl jedním z hlavních aktérů tohoto incidentu, který vedl k suspendacím a pokutám. Tato událost mu vynesla pověst problémového hráče, ale zároveň potvrdila jeho ochotu postavit se za své spoluhráče.
Po odchodu z Indiany v roce 2007 Jackson vystřídal několik týmů. Krátce hrál za Golden State Warriors, kde v sezóně 2007-08 zazářil s průměrem 20,1 bodu na zápas. Následoval přestup do Charlotte Bobcats, kde byl dlouholetou oporou. V roce 2011 se připojil k San Antonio Spurs, kde se vrátil do týmu, kde začínal. Jeho poslední angažmá v NBA bylo v sezóně 2011-12 v dresu Los Angeles Clippers.
Stephen Jackson ukončil svou kariéru v NBA po sezóně 2011-12. Celkem odehrál 14 sezón v 8 různých týmech. Jeho celkové statistiky zahrnují přes 10 000 bodů, tisíce doskoků a asistencí. Mimo basketbal se Jackson věnoval i herectví a podnikání. Po ukončení aktivní kariéry zůstal spojen s basketbalovým světem jako televizní analytik a komentátor.
Jeho životní cesta byla plná výzev, ale i úspěchů. Od mladého hráče, který se snažil prosadit v lize, až po zkušeného veterána, který pomáhal svým týmům k úspěchu. Stephen Jackson zanechal v NBA výraznou stopu nejen svými výkony na hřišti, ale i svou osobitou povahou.