Scottie Pippen, vlastním jménem Scottie Maurice Pippen, se narodil 25. září 1965 v Hamburgu v Arkansasu. Jeho cesta na vrchol světového basketbalu nebyla předurčena. Vyrůstal v rodině s mnoha dětmi a basketbal se stal pro mladého Scottieho únikem a vášní. Jeho fyzické dispozice – výška 203 cm a rozpětí paží 220 cm – už v mládí naznačovaly, že má potenciál pro tento sport. Většinu své univerzitní kariéry strávil na Central Arkansas University, kde svými výkony upoutal pozornost skautů z NBA.
Pippen byl draftován v roce 1987 v 5. kole jako celkově 105. hráč týmem Seattle SuperSonics. Ještě v den draftu byl vyměněn do Chicago Bulls za volbu v druhém kole draftu. Tento přestup se ukázal jako jeden z nejvýznamnějších v historii NBA. V Chicagu se Pippen stal klíčovým hráčem vedle tehdy vycházející hvězdy Michaela Jordana. Jejich spolupráce definovala éru dominance Bulls v 90. letech.
Scottie Pippen byl nedílnou součástí dynastie Chicago Bulls, která získala šest titulů NBA v letech 1991, 1992, 1993, 1996, 1997 a 1998. Jeho role v těchto úspěších byla naprosto zásadní. Pippen nebyl jen skvělým obráncem, který dokázal zastavit nejlepší hráče soupeře, ale také excelentním rozehrávačem a střelcem. Jeho univerzálnost mu umožnila být na hřišti téměř ve všech klíčových situacích. V sezóně 1993-94, kdy Jordan odešel z basketbalu, Pippen zazářil a dovedl Bulls k bilanci 55 výher a 27 proher, přičemž byl v hlasování o MVP sezóny na druhém místě.
Během svého působení v Chicagu si Pippen vysloužil několik individuálních ocenění. Byl vybrán do NBA All-Star Game sedmkrát (1990, 1991, 1992, 1993, 1994, 1995, 1996). Jeho obranné schopnosti byly oceněny nominací do All-Defensive First Team osmkrát (1992-1999) a do All-Defensive Second Team dvakrát (1990, 1991). Navíc byl třikrát jmenován do All-NBA First Team (1994, 1995, 1996) a dvakrát do All-NBA Second Team (1992, 1993) a dvakrát do All-NBA Third Team (1990, 1991).
Scottie Pippen reprezentoval Spojené státy na Olympijských hrách v Barceloně 1992, kde byl součástí legendárního „Dream Teamu“. Spolu s hvězdami jako Michael Jordan, Magic Johnson a Larry Bird získal zlatou medaili a pomohl tak k celosvětové popularizaci basketbalu. Jeho druhou olympijskou účastí byly Olympijské hry v Atlantě 1996, kde opět s americkým týmem obhájil zlatou medaili.
Po odchodu z Chicago Bulls v roce 1998 se Pippen vrátil do týmu Houston Rockets, kde strávil jednu sezónu. Následně se v roce 1999 vrátil do Chicago Bulls, ale tentokrát už to nebylo tak úspěšné období. Své poslední dvě sezóny v NBA (2000-2001 a 2001-2002) odehrál v dresu Portland Trail Blazers. Své profesionální basketbalové kariéry ukončil v roce 2004.
Scottie Pippen byl ženatý s Larisou Pippen, se kterou má dvě děti. Později se oženil s televizní osobností Larsa Pippen, se kterou má další čtyři děti. V roce 2005 se Scottie Pippen stal ambasadorem pro Chicago Bulls. V roce 2010 byl uveden do Naismith Memorial Basketball Hall of Fame. Jeho dres s číslem 33 byl v roce 2011 vyřazen Chicago Bulls a visí pod stropem United Center.
Pippenova kariéra nebyla poznamenána vážnými zraněními, i když se občas potýkal s menšími problémy. Jeho konzistentní výkony a profesionalita z něj udělaly jednoho z nejrespektovanějších hráčů své generace. Jeho schopnost hrát na obou stranách hřiště, jeho inteligence a vůdcovství byly klíčové pro úspěchy Bulls.