Aaron Edward „Penny“ Hardaway se narodil 1. července 1971 v Memphisu ve státě Tennessee. Jeho dětství bylo poznamenáno složitými rodinnými poměry, když vyrůstal převážně u své babičky. Už od mládí projevoval výjimečný talent pro basketbal. Jeho přezdívka „Penny“ pochází od jeho babičky, která ho oslovovala „Penny“ jako zdrobnělinu jeho jména Aaron. Jeho basketbalová dráha začala na střední škole Melrose High School v Memphisu, kde zazářil a stal se hvězdou. Po střední škole zamířil na University of Memphis, kde hrál za tým Memphis State Tigers. Během svého působení na univerzitě (1990-1993) se stal klíčovým hráčem a jedním z nejlepších v zemi, což mu otevřelo cestu do profesionálního basketbalu.
V roce 1993 byl Penny Hardaway draftován v prvním kole jako 3. celkově týmem Golden State Warriors. Téměř okamžitě byl vyměněn do Orlando Magic za Chrise Webbera. Toto se ukázalo jako klíčový moment pro oba týmy. V Orlandu se Hardaway stal tváří týmu a vytvořil s mladým Shaquillem O’Nealem jedno z nejdominantnějších a nejzajímavějších duo v NBA. Jeho první sezóna (1993-94) byla skvělá, když zaznamenal průměr 16 bodů, 5,4 doskoku a 3,8 asistence na zápas. V sezóně 1994-95 jeho čísla ještě vzrostla (20,5 bodu, 4,7 doskoku, 7,1 asistence), a pomohl Magic k historickému úspěchu – postupu do Finále NBA, kde se utkali s Houston Rockets. I když finále prohráli, Hardaway potvrdil svou pozici mezi elitou ligy. V následujících sezónách pokračoval ve skvělých výkonech, byl opakovaně vybírán do All-Star týmu (1995, 1996, 1997, 1998) a byl jmenován do All-NBA First Team (1995, 1996, 1997). V sezóně 1995-96 dosáhl svého osobního maxima v počtu bodů na zápas – 21,8.
První vážné zranění kolena utrpěl v sezóně 1997-98, které ho začalo omezovat. Po odchodu Shaquila O’Neala z Orlanda se tým Magic propadl a Hardaway se snažil nést odpovědnost sám, ale zranění se začala vršit. V roce 1999 byl vyměněn do Phoenix Suns. Toto období bylo pro něj velmi náročné. V Phoenixu odehrál čtyři sezóny, ale jeho výkony byly silně ovlivněny chronickými problémy s koleny. V sezóně 1999-2000 odehrál jen 11 zápasů, v následující 45. Jeho průměry v dresu Suns výrazně poklesly a už se nikdy nedostal na úroveň z Orlanda. V této době se také objevily spekulace o jeho budoucnosti a o tom, zda se vůbec dokáže vrátit do své bývalé formy.
Po Phoenixu Hardaway zamířil do New York Knicks v roce 2004. V týmu z „Velkého jablka“ strávil dvě sezóny, ale jeho role byla spíše podpůrná a opět ho limitovala zdravotní stav. Jeho poslední sezóna v NBA byla 2007-08, kterou odehrál za Miami Heat po boku Dwyana Wadea a Shaquillea O’Neala. Toto spojení legendárních hráčů z Orlanda v novém dresu bylo zajímavou kapitolou, ale Hardaway už nebyl tím dominantním hráčem, kterým býval. Jeho kariéra v NBA oficiálně skončila po sezóně 2007-08. Během své kariéry zaznamenal celkem 10 588 bodů, 3 738 doskoků a 4 402 asistencí.
Penny Hardaway byl známý svou klidnou povahou a charismatem. Věnoval se také charitativní činnosti, zejména v oblasti podpory mládeže. Po ukončení aktivní kariéry se věnoval různým projektům a v posledních letech se vrátil k basketbalu jako trenér. V letech 2015-2018 trénoval na střední škole v Memphis, a od roku 2018 působí jako hlavní trenér univerzitního týmu Memphis Tigers, týmu, za který sám hrál. Jeho snahou je předat své zkušenosti a znalosti mladým hráčům a pomoci jim na jejich cestě.