Lenny Wilkens, narozen 13. října 1937 v Brooklynu, New York, se stal jedním z nejrespektovanějších a nejvlivnějších mužů v historii basketbalu. Jeho kariéra, rozprostírající se přes několik dekád, zahrnuje úspěchy jako hráč, trenér a funkcionář, vždy s důrazem na integritu a strategickou chytrost. Wilkens, známý svou klidnou povahou a analytickým myšlením, zanechal nesmazatelnou stopu v NBA.
Wilkensův basketbalový talent se projevil již na střední škole. Následně se zapsal na Providence College, kde se stal hvězdou univerzitního týmu. Během svého působení na Providence dosáhl mnoha úspěchů a jeho jméno se začalo skloňovat v souvislosti s profesionálním basketbalem. V roce 1960 byl draftován týmem St. Louis Hawks (později Atlanta Hawks) ve druhém kole jako 6. celkově. Tento draft byl pro něj odrazovým můstkem do nejvyšší basketbalové ligy světa.
Wilkens strávil v NBA celkem 15 sezón. Jeho debut v sezóně 1960-61 byl slibný a postupně se stal klíčovým hráčem Hawks. V roce 1968 byl vyměněn do Seattle SuperSonics, kde se stal vůdčí osobností týmu. Jeho nejlepší individuální sezóna přišla v ročníku 1971-72, kdy si připsal průměr 22,1 bodu, 11,4 asistence a 5,0 doskoku na zápas. V roce 1974 se vrátil do Cleveland Cavaliers, kde strávil poslední dvě sezóny své aktivní kariéry, než ukončil hráčské angažmá v roce 1975.
Během své hráčské kariéry byl Wilkens devítinásobným účastníkem Utkání hvězd NBA (1964, 1965, 1966, 1967, 1968, 1970, 1971, 1972, 1973). Byl také třikrát zvolen do prvního týmu All-NBA (1968, 1969, 1970) a dvakrát do druhého týmu All-NBA (1967, 1971). Jeho schopnost skórovat i distribuovat míče z něj činila komplexního rozehrávače. V sezóně 1971-72 se stal vítězem ceny NBA assist leader s průměrem 11,4 asistence na zápas. Jeho celkové statistiky zahrnují 11 116 bodů a 7 211 asistencí.
Po ukončení hráčské kariéry se Lenny Wilkens téměř okamžitě vrhl na trenérskou dráhu. V roce 1977 se stal hrajícím trenérem Seattle SuperSonics, což byl neobvyklý krok, ale svědčil o jeho obrovském vlivu a porozumění hře. Již v sezóně 1978-79 dovedl Sonics k jejich prvnímu a dosud jedinému titulu mistra NBA, čímž potvrdil své trenérské schopnosti.
Jeho trenérská kariéra pokračovala v týmech Cleveland Cavaliers (1986-1993), Atlanta Hawks (1993-2000) a Toronto Raptors (2000-2003). Během těchto let se Wilkens etabloval jako jeden z nejúspěšnějších trenérů v historii ligy. V sezóně 1993-94 byl zvolen NBA Coach of the Year. Dosáhl 1 374 vítězství v základní části, což ho v době jeho odchodu z trenérské pozice řadilo na druhé místo v historických tabulkách trenérů NBA (po Donu Nelsonovi).
Wilkens také reprezentoval Spojené státy na mezinárodní scéně. Byl asistentem trenéra mužského basketbalového týmu USA na Olympijských hrách 1996 v Atlantě, kde získal zlatou medaili. V roce 2000 vedl jako hlavní trenér americký tým na Olympijských hrách v Sydney, kde opět dosáhl na zlatou medaili.
Lenny Wilkens byl ženatý s Marilyn Wilkens, s níž měl dvě děti. Jeho klidná a rozvážná povaha ho odlišovala od mnoha jiných osobností sportovního světa. Po ukončení trenérské kariéry se věnoval různým rolím ve světě basketbalu, včetně práce jako analytik a ambasador. V roce 1990 byl uveden do Naismith Memorial Basketball Hall of Fame jako hráč, a v roce 2006 následně i jako trenér, což je mimořádný úspěch.
Jeho schopnost budovat vztahy s hráči a jeho hluboké porozumění strategii hry z něj činí postavu, která inspirovala celé generace. Wilkensův vliv přesahuje pouhé statistiky a ocenění; ztělesňuje hodnoty profesionality, respektu a neúnavné snahy o dokonalost.