Richard Hamilton, známý pod přezdívkou Rip, se narodil 5. dubna 1978 ve městečku Coatesville v Pensylvánii. Jeho cesta k profesionálnímu basketbalu nebyla vždy přímočará, ale jeho talent a nezdolná vůle ho vynesly mezi výrazné postavy NBA.
Hamilton strávil své vysokoškolské roky na University of Connecticut (UConn), kde se rychle etabloval jako klíčový hráč. V sezóně 1998-1999 dovedl Huskies k titulu šampiona konference Big East a byl jedním z hlavních tahounů týmu. Jeho výkony na univerzitní úrovni mu zajistily pozornost skautů NBA a v roce 1999 byl ve 1. kole draftu na 7. pozici vybrán týmem Washington Wizards. Toto byl začátek jeho profesionální kariéry.
V dresu Wizards strávil Hamilton první tři sezóny své kariéry (1999-2002). Hned v první sezóně ukázal svůj ofenzivní potenciál, když v průměru zaznamenával 9,4 bodu na zápas. Jeho role v týmu postupně rostla a s každou sezónou se jeho bodový průměr zvyšoval. V sezóně 2001-2002 dosáhl svého osobního rekordu v počtu bodů na zápas v dresu Wizards, když si připsal průměr 20,1 bodu. Spolu s dalšími mladými talenty, jako byl Michael Jordan, se snažil Wizards pozvednout, ale týmové úspěchy se nedostavovaly v takové míře, jakou by si přál.
V létě 2002 došlo k významnému zvratu v jeho kariéře. Hamilton byl vyměněn do Detroit Pistons v rámci třístranné výměny, která ho spojila s dalšími klíčovými hráči jako Chauncey Billups a Ben Wallace. V Detroitu se Hamilton stal okamžitě hvězdou. Jeho schopnost získávat body z různých pozic, jeho agresivní obrana a neúnavná práce na obou koncích hřiště z něj udělaly nenahraditelnou součást týmu. V sezóně 2003-2004 byl klíčovým hráčem Pistons, kteří překvapili celou ligu a vyhráli NBA Championship. Ve finále proti Los Angeles Lakers Hamilton zazářil, zejména v klíčových momentech, a jeho průměr 21,4 bodu ve finálové sérii byl jedním z hlavních důvodů úspěchu. V tomto období se také proslavil svým charakteristickým ochranným obličejovým maskou, kterou začal nosit po zlomenině nosu.
Hamilton zůstal v Detroitu až do roku 2011 a během svého působení se stal jedním z nejznámějších hráčů týmu. V sezóně 2005-2006 dosáhl svého bodového maxima v kariéře, když si připsal průměr 28,8 bodu na zápas. Byl tříkrát účastníkem NBA All-Star Game (2005, 2006, 2007) a v roce 2006 byl také členem prvního týmu All-NBA. S Pistons se opakovaně probojovával do play-off, ale další titul už nezískal. Jeho spolupráce s Chauncey Billupsem a dalšími hráči tvořila silný a soudržný tým, který patřil k elitě ligy.
Po odchodu z Detroitu v roce 2011 Hamilton působil v týmech Chicago Bulls a Oklahoma City Thunder. V Chicagu byl důležitou postavou, která přinášela zkušenosti a stabilní výkonnost, i když jeho bodový průměr už nebyl tak vysoký jako v Detroitu. V sezóně 2012-2013 odehrál své poslední zápasy v NBA za Thunder. Po skončení aktivní kariéry se Hamilton věnoval různým aktivitám mimo palubovku, ale jeho jméno zůstalo spojeno s úspěšným obdobím Detroit Pistons.
Richard Rip Hamilton je známý svou tvrdou prací a odhodláním. Jeho styl hry byl charakterizován rychlostí, přesnou střelbou a schopností získávat fauly. Mimo palubovku si vždy zachovával profesionální přístup. Jeho ochranná maska se stala jeho poznávacím znamením a symbolem jeho houževnatosti. Během své kariéry se potýkal s několika zraněními, ale vždy se dokázal vrátit na hřiště.