Connie Simmons, celým jménem Cornelius Bernard Simmons, se narodil 14. června 1971 v New Yorku. Jeho cesta basketbalovým světem nebyla vždy přímá, ale o to více byla plná odhodlání a nezdolného ducha. Již od mládí projevoval talent pro hru pod košem, což ho přivedlo na univerzitu, kde rozvíjel své schopnosti.
Simmons strávil své univerzitní roky na Clemson University, kde hrál za tým Clemson Tigers. V dresu Tigers se postupně vypracoval v klíčového hráče. Během svých čtyř let na univerzitě (1990-1994) se jeho statistiky rok od roku zlepšovaly. V poslední sezóně 1993-1994 zaznamenal průměr 18.6 bodu a 7.8 doskoku na zápas, což mu vyneslo uznání v rámci Atlantic Coast Conference (ACC).
Po ukončení univerzitní kariéry se Connie Simmons v roce 1994 dostal do NBA draftu. Bohužel, nebyl draftován žádným týmem, což ho ale nezlomilo. Rozhodl se hledat své štěstí v evropských ligách, kde měl možnost se dále rozvíjet a získávat cenné zkušenosti. Jeho první profesionální zastávkou se stala Francie, kde hrál za tým Strasbourg IG.
Ve Francii si Simmons rychle zvykl na evropský styl hry. V sezóně 1994-1995 v dresu Štrasburku ukázal svůj potenciál a stal se jedním z lídrů týmu. Jeho výkony neunikly pozornosti. Následovalo angažmá v Itálii, kde hrál za několik klubů, včetně Pallacanestro Reggiana a Scavolini Pesaro. V italské lize si vybudoval pověst silného a spolehlivého hráče, který dokáže přinést týmu potřebné body i doskoky. V sezóně 1997-1998 v Pesaru si například udržel průměr přes 15 bodů a 6 doskoků.
Po několika úspěšných sezónách v Evropě se Connie Simmons vrátil do Spojených států s cílem prorazit v NBA. V roce 1999 podepsal smlouvu s týmem Dallas Mavericks. Jeho první sezóna v NBA (1999-2000) byla pro něj především o adaptaci na nejvyšší světovou úroveň. Nastoupil do 35 zápasů, kde si připsal průměr 3.1 bodu a 1.7 doskoku. Přestože statistiky nebyly ohromující, získal cenné zkušenosti.
V sezóně 2000-2001 se jeho role v Dallasu mírně zvýšila. Odehrál 50 zápasů a jeho průměry se posunuly na 4.2 bodu a 2.2 doskoku. Byl součástí týmu, který se tehdy snažil postavit silnou konkurenci v západní konferenci.
V roce 2001 došlo k přestupu, který změnil jeho další směřování. Connie Simmons byl vyměněn do Washington Wizards. V dresu Wizards strávil dvě sezóny (2001-2003). V první sezóně (2001-2002) odehrál 62 zápasů a zaznamenal průměr 5.3 bodu a 2.8 doskoku. V následující sezóně (2002-2003) jeho statistiky mírně poklesly na 3.5 bodu a 1.9 doskoku v 55 zápasech.
Po Washingtonu přišel krátký, ale významný přesun do Phoenix Suns, kam se dostal v roce 2003. V dresu Suns však odehrál pouze 9 zápasů v sezóně 2003-2004, než byl propuštěn. Jeho působení v NBA tak definitivně skončilo.
Přestože NBA nedopadla podle jeho představ, Connie Simmons se nevzdal a vrátil se na evropská hřiště. V sezóně 2004-2005 se objevil v Řecku, kde hrál za tým Maroussi. Po této sezóně se znovu vrátil do Francie, kde v sezóně 2005-2006 oblékal dres Le Mans Sarthe Basket.
Po sezóně 2005-2006 ukončil Connie Simmons svou aktivní basketbalovou kariéru. Jeho dráha byla typická pro mnoho hráčů, kteří se snaží prosadit na nejvyšší úrovni – plná vzestupů a pádů, zahraničních angažmá a neustálého boje o své místo. Po ukončení kariéry se věnuje jiným aktivitám mimo profesionální basketbal.