Charles Oakley, rodák z Chicaga, Illinois, se narodil 18. února 1963. Jeho basketbalová kariéra, která trvala neuvěřitelných 19 sezón v NBA, je příběhem nezdolného odhodlání, tvrdé práce a nekompromisní hry v obraně. Oakley se prosadil jako jeden z nejlepších defenzivních hráčů své generace, známý svou silou, důrazem a schopností dominovat pod košem. Jeho herní styl byl založen na fyzické hře, která často překračovala hranice, ale vždy s cílem přinést týmu vítězství.
Oakleyho univerzitní kariéra byla spojena s University of Illinois, kde si vybudoval pověst silového hráče a spolehlivého střelce. Během tří sezón (1981-1984) patřil k oporám týmu a ukázal potenciál pro profesionální basketbal. Jeho výkony upoutaly pozornost skautů NBA a v roce 1984 byl draftován z celkového 9. místa týmem Chicago Bulls. Toto byl začátek jeho dlouhé a úspěšné kariéry v nejprestižnější basketbalové lize světa.
V Chicagu se Oakley stal okamžitě důležitou součástí týmu, který v té době stavěl svou budoucnost kolem mladého a talentovaného Michaela Jordana. Oakleyho přítomnost v podkošovém prostoru doplňovala Jordanovu ofenzivní sílu. Jeho první sezóna (1984-1985) byla slibná, s průměrem 8,8 bodu a 8, Oakley dosáhl svého prvního významného úspěchu v NBA v sezóně 1986-1987, kdy byl poprvé vybrán do All-Defensive Second Team. Tato nominace byla uznáním jeho neúnavné práce v obraně a schopnosti omezovat soupeřovy hvězdy. V sezóně 1987-1988 se Oakley ještě zlepšil a dosáhl svých kariérních maxim v počtu doskoků na zápas, když jich nasbíral průměrně 13,1. V tomto roce byl také poprvé nominován na NBA All-Star Game, což bylo potvrzením jeho rostoucího vlivu na ligu. Jeho silová hra a schopnost získávat míče ho činily nepostradatelným pro Bulls.
V říjnu 1988 došlo k významnému přestupu, kdy byl Oakley vyměněn do týmu New York Knicks. Tento krok znamenal novou kapitolu v jeho kariéře a pro Knicks to byl zisk hráče, který okamžitě posílil jejich defenzivní sílu a bojovnost.
V New Yorku se Oakley stal klíčovou postavou týmu vedeného trenérem Patem Rileym. Jeho příchod do Knicks byl spojen s budováním týmu, který se vyznačoval tvrdou obranou a fyzickou hrou. Oakley zde strávil sedm sezón (1988-1996) a stal se miláčkem fanoušků na Madison Square Garden. Jeho průměry v New Yorku byly stabilně vysoké, zejména v doskocích a obraně. V sezóně 1993-1994 Knicks postoupili až do finále NBA, kde těsně prohráli s Houston Rockets. Oakley byl v tomto období jedním z hlavních pilířů týmu a jeho přítomnost na hřišti dodávala spoluhráčům jistotu a bojovnost. Během svého působení v Knicks si Oakley udržoval konstantní výkonnost a byl pravidelně zařazován do All-Defensive výběrů. Jeho schopnost bránit silné protihráče a sbírat doskoky byla pro tým neocenitelná.
V sezóně 1995-1996, kdy už se blížil konec jeho éry v New Yorku, Oakley dosáhl svého kariérního vrcholu v počtu získaných míčů na zápas s průměrem 1,3. V červenci 1996 byl Oakley vyměněn do Toronto Raptors, čímž začala jeho další fáze kariéry.
Přestup do Toronta v roce 1996 znamenal pro Oakleyho návrat do týmu, který se teprve budoval. V Raptors se stal veteránem a vůdcem, který měl pomoci mladým hráčům rozvíjet se. V Torontu strávil čtyři sezóny (1996-2000) a i ve vyšším věku si udržoval svou typickou bojovnost a efektivitu v obraně. V sezóně 1997-1998 zaznamenal svůj druhý a poslední start v NBA All-Star Game. Po odchodu z Toronta si Oakley zahrál ještě za New Jersey Nets (2000-2001) a krátce za Chicago Bulls (2001-2002), kde zakončil svou pozoruhodnou kariéru. V průběhu své dlouhé kariéry Oakley nasbíral přes 10 000 bodů a přes 12 000 doskoků, což jsou impozantní statistiky, které svědčí o jeho konzistentnosti a vlivu na hru. Jeho celkový počet odehraných zápasů v NBA činí úctyhodných 1204, což ho řadí mezi nejvíce zkušené hráče v historii ligy. Oakley byl známý také svou fyzickou odolností, přestože se nevyhnul ani zraněním, dokázal se vždy vrátit na hřiště a podávat kvalitní výkony.
Po skončení hráčské kariéry Oakley zůstal spojen s basketbalem, často se objevoval v různých rolích spojených s týmy NBA a byl známý svými názory na dění v lize. Jeho životopis je důkazem, že s odhodláním a tvrdou prací lze dosáhnout mimořádných úspěchů.