Brandon Roy se narodil 23. září 1984 v Seattlu, Washington. Už od mládí projevoval mimořádný talent pro basketbal. Jeho středoškolská kariéra na Garfield High School v Seattlu byla poznamenána úspěchy a individuálními oceněními. V posledním ročníku, v sezóně 2001-2002, dovedl svůj tým k titulu státního mistra a sám si vysloužil ocenění pro nejlepšího hráče státu Washington. Jeho schopnost skórovat z různých pozic a přehled na hřišti naznačovaly, že má před sebou velkou budoucnost.
Po střední škole se Roy rozhodl pro univerzitní basketbal na University of Washington. V dresu Huskies se rychle stal klíčovým hráčem. Během svého působení na univerzitě postupně zlepšoval své statistiky. V sezóně 2004-2005, jako junior, zaznamenal průměr 20,2 bodu, 5,6 doskoku a 3,6 asistence na zápas, což mu vyneslo nominaci do prvního týmu All-Pac-10. Jeho poslední univerzitní sezóna 2005-2006 byla ještě úspěšnější, s průměrem 20,1 bodu, 5,4 doskoku a 2,6 asistence, a opět se dostal do prvního týmu All-Pac-10. Po této sezóně se rozhodl vstoupit do profesionálního basketbalu a zúčastnil se draftu NBA.
V roce 2006 NBA draftu byl Brandon Roy vybrán jako 6. celkově týmem Portland Trail Blazers. Okamžitě se stal oporou týmu a jeho nováčkovská sezóna 2006-2007 byla mimořádně úspěšná. V průměru zaznamenával 16,8 bodu, 4,4 doskoku a 4, Roy na zápas, což mu vyneslo ocenění pro Novák roku NBA. Jeho schopnost hrát klíčové momenty zápasů a rozhodovat je mu rychle přinesla přezdívku „Roy Roy“. V následujících sezónách se jeho výkonnost dále zlepšovala a stal se tváří Portlandu. V sezóně 2007-2008 si připsal první účast v NBA All-Star Game a o rok později, v sezóně 2008-2009, si zopakoval účast na All-Star a byl také nominován do druhého týmu All-NBA. V této sezóně dosáhl svého kariérního maxima v průměru 22,6 bodu na zápas.
Roy byl známý svou všestranností, skvělým střelbou, schopností pronikat do koše a dobrou hrou v obraně. Byl lídrem, který dokázal spoluhráče inspirovat. V sezóně 2009-2010 opět zazářil a dovedl Trail Blazers do play-off, kde si připsal několik památných výkonů, včetně rozhodujícího koše proti Phoenix Suns. Jeho schopnost skórovat v důležitých chvílích mu zajistila pověst jednoho z nejlepších hráčů ligy.
Bohužel, jeho kariéra byla poznamenána častými zraněními kolen. Tyto problémy začaly omezovat jeho výkonnost a nutily ho vynechávat zápasy. Po sezóně 2010-2011, ve které jeho statistiky kvůli zranění poklesly, se rozhodl podstoupit operaci kolene. V srpnu 2011 oznámil své ukončení kariéry v NBA, což bylo pro fanoušky Portlandu velkým zklamáním. Jeho kolena jednoduše nevydržela nároky profesionálního sportu.
Nicméně, jeho vášeň pro basketbal ho nepřestala hnát. V roce 2012 se pokusil o návrat do NBA a podepsal smlouvu s týmem Minnesota Timberwolves. Odehrál však jen pět zápasů v sezóně 2012-2013, než ho další zranění kolene definitivně přimělo ukončit svou profesionální kariéru. Jeho poslední zápas odehrál 9. ledna 2013.
Po ukončení kariéry se Brandon Roy vrátil do oblasti Seattlu a věnoval se trenérské činnosti. V roce 2017 se stal hlavním trenérem basketbalového týmu na Nathan Hale High School v Seattlu. Pod jeho vedením tým zaznamenal neuvěřitelnou sezónu 2016-2017, v níž neprohrál ani jeden zápas a získal titul státního mistra Washingtonu. Tato sezóna byla pro něj velmi úspěšná a ukázala jeho trenérský potenciál.