Bailey Howell se narodil 25. ledna 1937 v Mississippi. Jeho basketbalová cesta začala na střední škole v Starkville, kde si brzy získal pozornost díky svému talentu a všestrannosti. Po úspěšné středoškolské kariéře zamířil na Mississippi State University, kde hrál v letech 1957-1959. Zde se stal klíčovým hráčem týmu, který pod vedením trenéra Alberta Brookse dosáhl významných úspěchů. V sezóně 1958-1959 dovedl Bulldogs k titulu Southeastern Conference (SEC) a poprvé v historii univerzity postoupil do turnaje NCAA. Howell byl v tomto období dvakrát jmenován do All-SEC týmu. Jeho průměry na univerzitě byly impozantní, v poslední sezóně zaznamenal 28,1 bodu a 16,0 doskoků na zápas.
Po ukončení univerzitní kariéry byl Howell draftován v roce 1959 do NBA týmem Detroit Pistons. Jeho první sezóna v profesionálním basketbalu, 1959-1960, byla pro něj úspěšná. Okamžitě se prosadil v sestavě Pistons a zaznamenal průměr 12,0 bodů a 9,4 doskoku na zápas. Jeho fyzická zdatnost a herní inteligence mu umožnily rychle se adaptovat na náročný styl hry v NBA. V sezóně 1961-1962 dosáhl svého bodového vrcholu v kariéře, kdy průměrně skóroval 19,4 bodu na zápas. Během svého působení v Detroitu, které trvalo do roku 1964, se Howell stal jedním z hlavních tahounů týmu.
V roce 1964 došlo k významnému přestupu. Bailey Howell byl vyměněn do Baltimore Bullets. V novém týmu si udržel svou vysokou výkonnost a nadále patřil mezi nejlepší hráče ligy. V sezóně 1964-1965 zaznamenal průměr 18,7 bodu a 11,0 doskoků. Jeho schopnost skórovat z různých pozic a efektivně doskakovat míče mu vynesla pověst spolehlivého a univerzálního hráče. V Baltimore strávil tři sezóny, během nichž se Bullets opakovaně umisťovali v play-off, i když na titul nedosáhli.
V roce 1967 byl Howell součástí dalšího přestupu, tentokrát do Boston Celtics. Přechod do týmu, který v té době dominoval NBA a sbíral mistrovské tituly, byl pro Howella novou výzvou. V Bostonu se stal důležitým hráčem z lavičky, který přinášel zkušenost a kvalitu do již tak silného kádru. V sezóně 1968-1969 byl součástí týmu Celtics, který získal mistrovský titul NBA. To byl vrchol jeho klubové kariéry. Přestože nebyl v Bostonu hlavní hvězdou, jeho přínos k týmovému úspěchu byl neocenitelný. V Celtics strávil tři sezóny, než v roce 1970 ukončil svou aktivní hráčskou kariéru.
Bailey Howell reprezentoval Spojené státy na Letních olympijských hrách 1960 v Římě, kde americký tým získal zlatou medaili. Byl jedním z klíčových hráčů tohoto úspěšného výběru. Jeho schopnost hrát pod tlakem a přispět k týmové strategii byla v mezinárodním kontextu velmi ceněna.
Po ukončení hráčské kariéry se Bailey Howell věnoval různým aktivitám mimo basketbal. V roce 1997 byl uveden do Basketball Hall of Fame, což bylo uznání jeho dlouholeté a úspěšné kariéry. Jeho statistiky v NBA zahrnují celkem 770 odehraných zápasů, během nichž zaznamenal průměrně 16,5 bodu a 9,3 doskoku na zápas. Jeho schopnost být efektivní jak v bodování, tak v doskakování, ho řadí mezi nejlepší hráče své generace.